(1R,2R)-2-(戊-4-烯-1-基)环戊醇 | 1025370-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-(戊-4-烯-1-基)环戊醇
• 英文名称: (1R,2R)-2-(pent-4-en-1-yl)cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(pent-4-en-1-yl)-cyclopentanol；(1R,2R)-2-pent-4-en-1-ylcyclopentanol；trans-2-Pent-4-en-1-ylcyclopentanol；(1R,2R)-2-pent-4-enylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1025370-68-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DAVYAFRKGXDPCW-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(戊-4-烯-1-基)环戊醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以252 mg的产率得到(R)-2-pent-4-en-1-ylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  化合物I的结构已经披露，以及其药用盐。还披露了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014008285A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Iodo-pentyl)-cyclopentanone 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到(1R,2R)-2-(戊-4-烯-1-基)环戊醇
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-induced cyclizations of 2-(3-iodopropyl)cycloalkanones. A cyclopentane annelation method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a024

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Liverton Nigel J.

  公开号：US20120121624A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to macrocyclic compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及一种具有式（I）的大环化合物，其可用作乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，以及它们的合成和用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Synthesis of Bis-Macrocyclic HCV Protease Inhibitor MK-6325 via Intramolecular <i>sp</i>²–<i>sp</i>³ Suzuki–Miyaura Coupling and Ring Closing Metathesis
  作者：Hongmei Li、Jeremy P. Scott、Cheng-yi Chen、Michel Journet、Kevin Belyk、Jaume Balsells、Birgit Kosjek、Carl A. Baxter、Gavin W. Stewart、Christopher Wise、Mahbub Alam、Zhiguo Jake Song、Lushi Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00418

  日期：2015.3.20

  A practical asymmetric synthesis of the complex fused bis-macrocyclic HCV protease inhibitor MK-6325 (1) is described. Through the combination of a high yielding and low catalyst loading ring-closing metathesis (RCM) to forge the 15-membered macrocycle with an intramolecular sp2–sp3 Suzuki–Miyaura cross-coupling to append the 18-membered macrocycle, multikilogram access to the unique and challenging

  描述了复杂的稠合双大环HCV蛋白酶抑制剂MK-6325（1）的实际不对称合成。通过高产率和低催化剂负载的闭环复分解（RCM）的结合，通过分子内sp 2 – sp 3 Suzuki–Miyaura交叉偶联形成15元大环，以附加18元大环，从而获得了多公斤级的数据。已经实现了MK-6325（1）独特且具有挑战性的体系结构。
• P2-Quinazolinones and Bis-Macrocycles as New Templates for Next-Generation Hepatitis C Virus NS3/4a Protease Inhibitors: Discovery of MK-2748 and MK-6325
  作者：Michael T. Rudd、John W. Butcher、Kevin T. Nguyen、Charles J. McIntyre、Joseph J. Romano、Kevin F. Gilbert、Kimberly J. Bush、Nigel J. Liverton、M. Katharine Holloway、Steven Harper、Marco Ferrara、Marcello DiFilippo、Vincenzo Summa、John Swestock、Jeff Fritzen、Steven S. Carroll、Christine Burlein、Jillian M. DiMuzio、Adam Gates、Donald J. Graham、Qian Huang、Stephanie McClain、Carolyn McHale、Mark W. Stahlhut、Stuart Black、Robert Chase、Aileen Soriano、Christine M. Fandozzi、Anne Taylor、Nicole Trainor、David B. Olsen、Paul J. Coleman、Steven W. Ludmerer、John A. McCauley

  DOI：10.1002/cmdc.201402558

  日期：2015.4

  With the goal of identifying inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS3/4a protease that are potent against a wide range of genotypes and clinically relevant mutant viruses, several subseries of macrocycles were investigated based on observations made during the discovery of MK‐5172. Quinazolinone‐containing macrocycles were identified as promising leads, and optimization for superior cross‐genotype

  为了确定对多种基因型和临床相关突变病毒有效的丙型肝炎病毒（HCV）NS3 / 4a蛋白酶抑制剂，基于发现MK‐5172期间的观察结果，研究了几个大环亚系列。含喹唑啉酮的大环化合物被认为是有前途的先导，口服给药后针对优异的交叉基因型和突变酶效力以及大鼠肝脏和血浆浓度的优化导致了MK-2748的发展。对包含稠合的18和15元环系统的一系列双大环的其他研究也针对相同的性质进行了优化，从而发现了MK-6325。
• Highly Efficient Carbamate Formation from Alcohols and Hindered Amino Acids or Esters Using N,N′-Disuccinimidyl Carbonate (DSC)
  作者：Hongmei Li、Cheng-yi Chen、Jaume Balsells Padros

  DOI：10.1055/s-0030-1260584

  日期：2011.6

  A highly efficient and straightforward protocol to prepare carbamates from alcohols and hindered amino acids/esters mediated by N,N′-disuccinimidyl carbonate (DSC) in the presence of catalytic amount of pyridine is described. This method could be carried out under mild conditions in one pot, and a wide variety of carbamates were obtained in high yield with excellent purity.

  本研究介绍了一种在催化量的吡啶存在下，以 N,N′-二琥珀酰亚胺基碳酸酯（DSC）为介导，从醇和受阻氨基酸/酯制备氨基甲酸酯的高效而简单的方法。该方法可在温和的条件下一锅完成，并能以高产率和极高的纯度获得多种氨基甲酸酯。
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE HCV NS3
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009134624A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物，其可作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及其用于治疗或预防HCV感染的用途。