(2R,3S,4R,4aS,7R,8aS)-hexahydro-3,4-dihydroxy-7-methyl-2-[(1E)-prop-1-enyl]pyrano[4,3-b]pyran-5(7H)-one | 1109290-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aS,7R,8aS)-hexahydro-3,4-dihydroxy-7-methyl-2-[(1E)-prop-1-enyl]pyrano[4,3-b]pyran-5(7H)-one
• 英文别名: (-)-dinemasone B；(2R,3S,4R,4aS,7R,8aS)-3,4-dihydroxy-7-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-c]pyran-5-one
• CAS: 1109290-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ZZOSPUNVWHXYII-HJSKBNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aS,7R,8aS)-hexahydro-3,4-dihydroxy-7-methyl-2-[(1E)-prop-1-enyl]pyrano[4,3-b]pyran-5(7H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.6 mg的产率得到(2R,3R,4R,4aR,7R,8aS)-3,4-diacetoxy-hexahydro-7-methyl-2-[(1E)-prop-1-enyl]pyrano[4,3-b]pyran-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dinemasones A、B 和 C - 来自内生真菌 Dinemasporium strigosum 的新生物活性代谢物

  摘要：

  分离出两种新的生物活性代谢物 1a 和 2a（地尼松酮 A、B），其中一种为地尼松酮 C (3a) 的双乙酸酯 3b，来自 Dinemasporium strigosum 的乙酸乙酯提取物以及已知的棕榈酸、麦角甾醇和顺式和4-羟基蜜蜡的反式异构体。通过光谱分析，特别是2D NMR技术确定结构。它们的绝对构型是通过它们的羰基 n-π* CD 跃迁和它们各自的二苯甲酸酯衍生物的激子手性方法建立的。dinemasones A、B（1a 和 2a）显示出抗菌、抗真菌和抗藻类活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800688
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以5 mg的产率得到(2R,3S,4R,4aS,7R,8aS)-hexahydro-3,4-dihydroxy-7-methyl-2-[(1Z)-prop-1-enyl]pyrano[4,3-b]pyran-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Carbohydrate-Based Approach for the Total Synthesis of (−)-Dinemasone B, (+)-4a-epi-Dinemasone B, (−)-7-epi-Dinemasone B, and (+)-4a,7-Di-epi-dinemasone B

  摘要：

  (-)-丁香菌素B是由Krohn及其同事从内生真菌Dinemasporium strigosum的培养物中分离出来的，并显示出良好的抗菌活性。本文描述的是(-)-丁香菌素B、(+)-4a-表丁香菌素B、(-)-7-表丁香菌素B和(+)-4a,7-双表丁香菌素B的首次全合成。它们的绝对构型也得以确定。该开发的合成方法以D-葡萄糖为起始原料，通过C-苷酮的立体选择性还原、内酯化和A-烯化反应实现。

  DOI：

  10.1021/jo4015694