(2S,3S,4S,5S,6S)-3-乙基-3,5-二羟基-2,4,6-三甲基环己酮 | 767319-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3S,4S,5S,6S)-3-乙基-3,5-二羟基-2,4,6-三甲基环己酮
• 英文名称: (+)-(2S,3S,4S,5S,6S)-3-ethyl-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: (+)-(2S,3S,4S,5S,6S)-3-ethyl-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethylcyclohexan-1-one；(2S,3S,4S,5S,6S)-3-ethyl-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 767319-24-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: MYCKWVLUERNMRE-AQWCXSTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2S,3S,4S,5S,6S)-3-乙基-3,5-二羟基-2,4,6-三甲基环己酮 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,2S,3S,4S,6S)-3-ethyl-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-oxo-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Synthesis of the Cyclohexanone Subunit of Baconipyrones A and B. Revision of Its Structure

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the 3,5-dihydroxycyclohexanone subunit of baconipyrones A and B, as well as that of the hydroxydiketone subunit of baconipyrones C and D ((-)-(4S,6S)-4,6-dimethyl-5-hydroxynonan-3,7-dione), is described. Key steps include sulfur dioxide-induced additions of enoxysilanes to 1,3-dioxy-1,3-dienes, followed by retro-ene desulfitations (retro-ene elimination of SO2).

  DOI：

  10.1021/ol048988f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S,4S,5S,6S)-3-ethyl-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-5-((1S)-1-phenylethoxy)cyclohexan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以100%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6S)-3-乙基-3,5-二羟基-2,4,6-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  聚丙酸酯天然产物的全合成：新型二氧化硫化学的应用

  摘要：

  摘要 在低温下路易斯酸或质子酸存在下，富电子二烯与二氧化硫和碳亲核试剂加成生成亚磺酸甲硅烷基酯。后者可以转化为有价值的聚酮化合物前体。

  DOI：

  10.1080/10426500590910828