(R)-3-iodo-1-[2-(oxiran-2-yl)propan-2-yl]-1H-indole | 878807-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-iodo-1-[2-(oxiran-2-yl)propan-2-yl]-1H-indole
• 英文别名: 3-iodo-1-[2-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl]indole
• CAS: 878807-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₄INO
• 分子量: 327.165
• InChiKey: QPEGJBXBAJNIRI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-iodo-1-[2-(oxiran-2-yl)propan-2-yl]-1H-indole 在 正丁基锂 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 benzyl [(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(1-{2-[(R)-oxiran-2-yl]propan-2-yl}-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′,3′-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan, a component of cyclomarin A

  摘要：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1',1'-dimethyl-2',3'-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan an amino acid contained in cyclomarin A was accomplished. The synthesis is based on a diastereoselective addition of an indole Grignard into a chiral serine aldehyde equivalent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 在 potassium carbonate N-碘代丁二酰亚胺 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 K2 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 (R)-3-iodo-1-[2-(oxiran-2-yl)propan-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′,3′-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan, a component of cyclomarin A

  摘要：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1',1'-dimethyl-2',3'-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan an amino acid contained in cyclomarin A was accomplished. The synthesis is based on a diastereoselective addition of an indole Grignard into a chiral serine aldehyde equivalent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.040

文献信息

• Total Synthesis of Cyclomarin A, a Marine Cycloheptapeptide with Anti-Tuberculosis and Anti-Malaria Activity
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03292

  日期：2016.1.15

  An efficient synthetic protocol for the stereoselective synthesis of cyclomarin A is reported. Key steps in the syntheses of the building blocks are an asymmetric chelate-enolate Claisen rearrangement, an asymmetric hydrogenation, and highly diastereoselective additions of organozinc and -titanium reagents.