Ac-Thr-Ala-Ala-NHMe | 1201590-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Thr-Ala-Ala-NHMe
• 英文别名: (2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxy-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]butanamide
• CAS: 1201590-84-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₅
• 分子量: 316.357
• InChiKey: WGUCMQRAPRQNAN-OORONAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 、 Ac-Thr-Ala-Ala-NHMe 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S)-3-acetamido-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  非天然α-甲基丝氨酸对小肽和糖肽的构象作用

  摘要：

  报道了含有苏氨酸-丙氨酸-丙氨酸序列（Thr-Ala-Ala）的肽和糖肽在水溶液中的合成和构象分析。此外，苏氨酸残基已被季氨基酸α-甲基丝氨酸（MeSer）取代，并且还研究了其相应的非天然肽和糖肽。水溶液中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有时间平均约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。该研究表明，β- O-糖基化对衍生自Thr和MeSer的肽的骨架产生了显着且完全不同的作用。在前者中，β- O-糖基化是实验观察到的从延伸构象（肽）到折叠构象（糖肽）的转变的原因。相反，含MeSer的肽的β- O-糖基化，清楚地显示出水溶液中的两个主要构象[扩展构象（70％）和β-转角（30％）]，从而导致了高度的灵活性。骨干。

  DOI：

  10.1021/jo901988w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((4S,7S,10S,11R)-4,7,11-trimethyl-3,6,9-trioxo-13-phenyl-12-oxa-2,5,8-triazatridecan-10-yl)carbamate 、 乙酸酐 在 三氟乙酸 、 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以74%的产率得到Ac-Thr-Ala-Ala-NHMe
  参考文献：
  名称：

  非天然α-甲基丝氨酸对小肽和糖肽的构象作用

  摘要：

  报道了含有苏氨酸-丙氨酸-丙氨酸序列（Thr-Ala-Ala）的肽和糖肽在水溶液中的合成和构象分析。此外，苏氨酸残基已被季氨基酸α-甲基丝氨酸（MeSer）取代，并且还研究了其相应的非天然肽和糖肽。水溶液中的构象分析将NOE和耦合常数数据与带有时间平均约束的Molecular Dynamics（MD）模拟相结合。该研究表明，β- O-糖基化对衍生自Thr和MeSer的肽的骨架产生了显着且完全不同的作用。在前者中，β- O-糖基化是实验观察到的从延伸构象（肽）到折叠构象（糖肽）的转变的原因。相反，含MeSer的肽的β- O-糖基化，清楚地显示出水溶液中的两个主要构象[扩展构象（70％）和β-转角（30％）]，从而导致了高度的灵活性。骨干。

  DOI：

  10.1021/jo901988w