N3-(3-bromopyridin-2-yl)-N2-butyl-pyridine-2,3-diamine | 1196790-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N3-(3-bromopyridin-2-yl)-N2-butyl-pyridine-2,3-diamine
• 英文别名: 3-N-(3-bromopyridin-2-yl)-2-N-butylpyridine-2,3-diamine
• CAS: 1196790-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₄
• 分子量: 321.22
• InChiKey: RDXRDWBXNWQQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-(3-bromopyridin-2-yl)-N2-butyl-pyridine-2,3-diamine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以37 mg的产率得到5-butyl-5,10-dihydrodipyrido[2,3-b:2',3'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  微笑重新排列为制备二氢双吡啶并吡嗪的工具

  摘要：

  开发了一种新颖的合成二氢二吡啶并吡嗪异构体A的方法。关键转化的特征是硝基取代的N，N'-二吡啶基胺的Smiles重排，异构体B的潜在前体，该异构体B是通过Pd催化反应制备的化合物烷基化并随后环化而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol902369v
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-butyl-N-(3-nitropyridin-2-yl)-amine 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N3-(3-bromopyridin-2-yl)-N2-butyl-pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  微笑重新排列为制备二氢双吡啶并吡嗪的工具

  摘要：

  开发了一种新颖的合成二氢二吡啶并吡嗪异构体A的方法。关键转化的特征是硝基取代的N，N'-二吡啶基胺的Smiles重排，异构体B的潜在前体，该异构体B是通过Pd催化反应制备的化合物烷基化并随后环化而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol902369v

文献信息

• Smiles Rearrangement as a Tool for the Preparation of Dihydrodipyridopyrazines
  作者：Oana-Irina Patriciu、Adriana-Luminita Fînaru、Stéphane Massip、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol902369v

  日期：2009.12.3

  A novel methodology for the synthesis of isomer A of dihydrodipyridopyrazines was developed. The key transformation features a Smiles rearrangement of nitro substituted N,N′-dipyridinylamines, potential precursors of isomer B obtained by the alkylation of compounds prepared by a Pd-catalyzed reaction and subsequent cyclization.

  开发了一种新颖的合成二氢二吡啶并吡嗪异构体A的方法。关键转化的特征是硝基取代的N，N'-二吡啶基胺的Smiles重排，异构体B的潜在前体，该异构体B是通过Pd催化反应制备的化合物烷基化并随后环化而获得的。