N-{2-[1-(1-benzyl-2-phenyl-ethyl)-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy]-ethyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1207551-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-{2-[1-(1-benzyl-2-phenyl-ethyl)-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy]-ethyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[3-(1,3-diphenylpropan-2-yl)penta-1,4-diyn-3-yloxy]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1207551-17-4
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₃S
• 分子量: 471.62
• InChiKey: RJPSHTKPUPFCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[1-(1-benzyl-2-phenyl-ethyl)-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy]-ethyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 (tricyclohexylphosphine)gold(I) chloride 、 AgBF₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以36%的产率得到(Z)-7-(1-benzyl-2-phenyl-ethyl)-7-ethynyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-[1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二炔的金催化内环化成七元环杂环

  摘要：

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901702
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(1-benzyl-2-phenyl-ethyl)-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy]ethylamine 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到N-{2-[1-(1-benzyl-2-phenyl-ethyl)-1-ethynyl-prop-2-ynyloxy]-ethyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二炔的金催化内环化成七元环杂环

  摘要：

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901702

文献信息

• Gold-Catalyzed<i>endo</i>-Cyclizations of 1,4-Diynes to Seven-Membered Ring Heterocycles
  作者：Kristina Wilckens、Marcus Uhlemann、Constantin Czekelius

  DOI：10.1002/chem.200901702

  日期：2009.12.14

  endo‐Rule for gold: A highly endo‐selective gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,4‐diynes was developed. By employing electron‐rich phosphines and N‐heterocyclic carbenes as ligands, a number of 1,4‐diynes could be cyclized in a desymmetrizing fashion to form dihydrodioxepines and enantiomerically enriched tetrahydrooxazepines (see scheme).

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。