2-(3-indolyl)cyclohexanol | 4765-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-indolyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-indol-3-yl-cyclohexanol；rac-2-(1H-indol-3-yl)-cyclohexanol；2-(Indol-3-yl)-cyclohexylalkohol；3-(2-Hydroxy-cyclohexyl)-indol；3-(2-Hydroxycyclohexyl)-indol；3-(2-Hydroxycyclohexyl)indol；2-(1H-Indol-3-yl)cyclohexanol；2-(1H-indol-3-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 4765-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: SKDNUUCJZZOOGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-indolyl)cyclohexanol 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl-[2-(6-methyl-1,2,3,4,4a,6,7,11c-octahydro-chromeno[3,4-b]indol-6-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Freter,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1357 - 1364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 氧化环己烯 在 antimony trichloride/montmorillonite K-10 作用下， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-(3-indolyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  三氯化锑/蒙脱土K-10催化的氮杂环的有效Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  已经发现，负载在蒙脱石K-10上的SbCl 3是有效的和可重复使用的催化剂，用于氮杂环化合物（如吲哚和吡咯）的Friedel-Crafts烷基化与环氧化物的反应。该反应以高区域选择性良好地获得优异产率的相应的C-烷基化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.022

文献信息

• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• Ultrasound-assisted regioselective ring opening of epoxides with nitrogen heterocycles using pyrrolidonium and imidazolium-based acidic ionic liquids
  作者：Masoumeh Zakeri、Mohamed Mahmoud Nasef、Ebrahim Abouzari-Lotf、Hoda Haghi

  DOI：10.1007/s11164-015-2015-4

  日期：2015.12

  Imidazolium and N-methyl-2-pyrrolidonium ionic liquids under ultrasound irradiation were developed as a green and expeditious approach for C--alkylation and N-alkylation of the nitrogen heterocycles including indoles and imidazoles with aliphatic and aromatic epoxides. Ionic liquids were used with a dual role of catalyst and solvent. The highest yield (85 %) was obtained with N-methyl-2-pyrrolidonium dihydrogen phosphate [H-NMP]H2PO4 as a pyrrolidonium ionic liquid under ultrasound at 50 kHz, with a reaction time of 60 min and reaction temperature of 60 °C. The combination of ionic liquids and ultrasonic irradiation was found to be an effective, green and eco-friendly method for alkylation of indoles and imidazoles.

  在超声辐射下，开发了咪唑鎓和N-甲基-2-吡咯烷鎓离子液体作为一种绿色快速的方法，用于氮杂环的C-烷基化和N-烷基化，包括吲哚和咪唑与脂肪族和芳香族环氧化物。离子液体在催化剂和溶剂中具有双重作用。在超声频率50 kHz、反应时间60分钟和反应温度60°C的条件下，使用N-甲基-2-吡咯烷鎓二氢磷酸盐[H-NMP]H2PO4作为吡咯烷鎓离子液体获得了最高产率（85%）。离子液体与超声辐射的结合被认为是一种有效、绿色且环保的方法，用于吲哚和咪唑的烷基化。
• A simple, highly regioselective and efficient reaction of indole with epoxides under solvent-free conditions
  作者：Najmedin Azizi、Shokopheh Mehrazma、Mohammad R Saidi

  DOI：10.1139/v06-063

  日期：2006.5.1

  Lithium perchlorate has been found to be an inexpensive and efficient catalyst for the ring opening of epoxides by indole and N-methylindole, which provides an environmentally friendly method for the synthesis of substituted indoles. A complete regioselectivity in favor of nucleophilic attack at the benzylic carbon atom of aromatic epoxides, such as styrene oxide, is observed. However, aliphatic unsymmetrical alkene oxides undergo selective nucleophilic attack at the sterically less-hindered carbon atom. This catalyst offers several advantages, such as short reaction time, high yields, lower catalytic loading, simple experimental procedure, and easy isolation of the products, under solvent-free conditions.

  研究发现，高氯酸锂是吲哚和 N-甲基吲哚环氧化物开环的一种廉价而高效的催化剂，它为取代吲哚的合成提供了一种环境友好型方法。在芳香族环氧化物（如氧化苯乙烯）的苄基碳原子上进行亲核攻击时，可以观察到完全的区域选择性。然而，脂肪族非对称烯氧化物则会在立体阻碍较小的碳原子上发生选择性亲核反应。这种催化剂具有多种优点，如反应时间短、产率高、催化负载低、实验过程简单以及在无溶剂条件下易于分离产物。
• [DE] SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE<br/>[EN] SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOHEXANE SPIROCYCLIQUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043967A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft spirocyclische Cyclohexan-Drerivate, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von spirocyclischen Cyclohexan-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及螺环状环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用螺环状环己烷衍生物制备药物的用途。
• Spirocyclic cyclohexane compounds
  申请人：Hinze Claudia

  公开号：US20060004034A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I a method for producing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them.

  本发明涉及与式Ia相应的螺环式环己烷化合物的制备方法，包含它们的制药组合物以及使用它们的方法。