(6R,7aR,12aS)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-6,7,7a,12-tetrahydro-6,12-dihydroxy-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)-dione | 849193-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R,7aR,12aS)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-6,7,7a,12-tetrahydro-6,12-dihydroxy-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)-dione
• CAS: 849193-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: CIZMARMGANRBIJ-BVGQSLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7aR,12aS)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-6,7,7a,12-tetrahydro-6,12-dihydroxy-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)-dione 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以29%的产率得到(6R,7aR,12aS)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-6,7,7a,12-tetrahydro-6-hydroxy-12-methoxy-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,8aR)-3a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]indole-2,8-dicarboxylic acid 8-allyl ester 2-methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 三甲基铝 、 silica gel 、 1-羟基苯并三唑 、 异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (6R,7aR,12aS)-7a-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-6,7,7a,12-tetrahydro-6,12-dihydroxy-1H,5H-imidazo[1',2':1,2]pyrido[2,3-b]indole-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Indole Alkaloids Containing an Indoline Spiroaminal Framework
  作者：Takeshi Yamada、Tetsuya Ideguchi-Matsushita、Tomoyasu Hirose、Tatsuya Shirahata、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Masato Iwatsuki、Akihiro Sugawara、Yoshinori Kobayashi、Kazuhiko Otoguro、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1002/chem.201501150

  日期：2015.8.10

  of a reverse prenyl group to the congested benzylic carbon of furoindoline, a two‐pot transformation of indoline (containing three nitrogen atoms at appropriate positions) to the featured indoline spiroaminal framework, and elimination of carbonate assisted by the adjacent imidazole moiety to construct the (E)‐dehydrohistidine. The absolute stereochemistry of neoxaline was elucidated through our total

  吲哚生物碱，neoxaline，oxaline和meleagrin A的全部合成都包含独特的二氢吲哚螺环骨架，这是通过将反向异戊二烯基立体选择性地引入呋喃二氢吲哚的拥挤苄基碳中而完成的，这是吲哚的两锅法（在适当的二氢吲哚螺氨基骨架上在适当的位置包含三个氮原子），并通过相邻的咪唑部分协助消除碳酸根以构建（E）-脱氢组氨酸。通过我们的总合成可以阐明新氧沙林的绝对立体化学。此外，我们评估了新沙星和草酸星以及某些合成中间体的生物活性，尤其是抗感染特性。