(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-ol | 1085406-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1085406-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: INUNRGVLYNUVIC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以66%的产率得到C₁₇H₂₈O₃Si
  参考文献：
  名称：

  （-）-amathaspiramide F的全合成。

  摘要：

  海洋生物碱（-）-amathaspiramide F（1）的立体选择性全合成是通过α-羟基-α-乙炔基硅烷2实现的。该合成的关键步骤不仅涉及α-酰氧基-α的烯醇酸克莱森重排。 -烯基硅烷6用于构建含氮的季碳中心，还可以使用七甲基二硅氮烷作为甲胺当量来化学合成氮杂螺旋体胺12，并使用n-Bu（4）NBrCl（2）对12的酚部分进行区域选择性二溴化）。

  DOI：

  10.1021/ol802179e
• 作为产物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-one 在 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[3-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-amathaspiramide F的全合成。

  摘要：

  海洋生物碱（-）-amathaspiramide F（1）的立体选择性全合成是通过α-羟基-α-乙炔基硅烷2实现的。该合成的关键步骤不仅涉及α-酰氧基-α的烯醇酸克莱森重排。 -烯基硅烷6用于构建含氮的季碳中心，还可以使用七甲基二硅氮烷作为甲胺当量来化学合成氮杂螺旋体胺12，并使用n-Bu（4）NBrCl（2）对12的酚部分进行区域选择性二溴化）。

  DOI：

  10.1021/ol802179e

文献信息

• Total synthesis of (−)-amathaspiramide F
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Miki Ayabe、Yusuke Watanabe、Takuya Okada、Kazushige Kawamura、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.051

  日期：2009.12

  The stereoselective total synthesis of the marine alkaloid, (−)-amathaspiramide F (1), was achieved from the α-hydroxy-α-ethynylsilane 2. The key steps involved in the synthesis were (1) the enolate Claisen rearrangement of the α-acyloxy-α-alkenylsilane for the stereoselective construction of the consecutive C5 and C9 chiral centers of 1 (erythro configuration), (2) the construction of aza-spirohemiaminal

  海洋生物碱（-）-amathaspiramide F（1）的立体选择性全合成是由α-羟基-α-乙炔基硅烷2实现的。合成中涉及的关键步骤是（1）α-酰氧基-α-烯基硅烷的烯醇式Claisen重排，用于立体选择构造连续1个C5和C9手性中心（赤型构型），（2）氮杂的构造-血友病药28，和（3）在总合成的最后阶段进行二溴化。（Z）-α-酰氧基-α-烯基硅烷22的反应具有Boc-高烯丙基甘氨酸酯作为酰氧基的立体选择性烯醇化克莱森重排，得到所需的赤型产物23。另一方面，具有Boc-脯氨酸的α-酰氧基-α-烯基硅烷（Z）-5的反应得到了未预期的苏式产物6。乙烯基硅烷基团23的氧化裂解，然后以七甲基二硅氮烷作为甲胺当量进行处理，得到氮杂螺环血醛缩醛28。有问题的区域选择性二溴化至28是使用实现Ñ -Bu 4 NBrCl 2。