(3S,4S,5R,6R)-5-amino-6-{[4-({[(2S,3R,4S,5S)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1201512-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-5-amino-6-{[4-({[(2S,3R,4S,5S)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,5R,6R)-5-amino-6-[[4-[[(2S,3R,4S,5S)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyloxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloxan-4-ol
• CAS: 1201512-55-1
• 化学式: C₂₁H₃₉N₅O₇
• 分子量: 473.57
• InChiKey: HKVSFJDTPBCUFD-JPDDNCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到(3S,4S,5R,6R)-5-amino-6-{[4-({[(2S,3R,4S,5S)-3-amino-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methoxy}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对映体纯氨基吡喃酮促进1,2-恶嗪的重排：寡糖和糖氨基酸模拟物的多功能构建基块。

  摘要：

  1,3-二氧戊环基取代的1,2-恶嗪，如顺式- 1和抗- 1，重新排列的路易斯酸性条件下，以提供产品的双环2 - 5。随后的还原转化提供了对映体纯的3-氨基吡喃衍生物，例如7和9或其受保护的非对映异构体16和18，可以将其视为碳水化合物模拟物。替代的转化顺序包括21和24中伯羟基的选择性氧化产生了两个具有碳水化合物样主链（糖氨基酸）的受保护的β-氨基酸衍生物。用二碘化sa处理双环酯23会裂解NO键，并以优异的收率得到不同寻常的β-内酰胺27。另外，可以通过几个步骤有效地制备γ-氨基酸衍生物29。相当简单的转化产生了叠氮化物32和35或炔烃30，它们是通过碘化铜催化的环加成反应构建寡糖模拟物如34的合适底物。通过本报告，我们证明了对映纯重排产物2 – 5 是多种多官能吡喃衍生物的受保护前体，具有很大的化学生物学潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900996

文献信息

• Enantiopure Aminopyrans by a Lewis Acid Promoted Rearrangement of 1,2-Oxazines: Versatile Building Blocks for Oligosaccharide and Sugar Amino Acid Mimetics
  作者：Ahmed Al-Harrasi、Fabian Pfrengle、Vladimir Prisyazhnyuk、Shahla Yekta、Peter Koóš、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.200900996

  日期：2009.11.2

  1,3‐Dioxolanyl‐substituted 1,2‐oxazines, such as syn‐1 and anti‐1, rearrange under Lewis acidic conditions to provide bicyclic products 2–5. Subsequent reductive transformations afforded enantiopure 3‐aminopyran derivatives such as 7 and 9 or their protected diastereomers 16 and 18, which can be regarded as carbohydrate mimetics. An alternative sequence of transformations including selective oxidation

  1,3-二氧戊环基取代的1,2-恶嗪，如顺式- 1和抗- 1，重新排列的路易斯酸性条件下，以提供产品的双环2 - 5。随后的还原转化提供了对映体纯的3-氨基吡喃衍生物，例如7和9或其受保护的非对映异构体16和18，可以将其视为碳水化合物模拟物。替代的转化顺序包括21和24中伯羟基的选择性氧化产生了两个具有碳水化合物样主链（糖氨基酸）的受保护的β-氨基酸衍生物。用二碘化sa处理双环酯23会裂解NO键，并以优异的收率得到不同寻常的β-内酰胺27。另外，可以通过几个步骤有效地制备γ-氨基酸衍生物29。相当简单的转化产生了叠氮化物32和35或炔烃30，它们是通过碘化铜催化的环加成反应构建寡糖模拟物如34的合适底物。通过本报告，我们证明了对映纯重排产物2 – 5 是多种多官能吡喃衍生物的受保护前体，具有很大的化学生物学潜力。