(S,E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-ene-1,3-diol | 1456773-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 1456773-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: LVVXZFSCYCWYNT-YWVDXFKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-ene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-4-((E)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-1-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  走向 Amphidinolide O 的全合成：C3-C8 片段的对映选择性合成

  摘要：

  我们在本文中描述了amphidinolide O (1) 的C3-C8 片段的对映选择性合成。逆合成分析在图1 中进行了描述。Amphi-dinolide O (1) 可以通过酯化和闭环复分解作为关键步骤由两个中间体2和3组装而成。中间体 4 是 3 的前体，也是本文的目标分子，涉及 γ,δ-不饱和酯部分以及具有反立体化学关系的 α,β-手性取代基。这些结构特征可以通过衍生自丙酸酯 5 的相应 (E)-烯醇化物的 Ireland-Claisen 重排获得。酯 5 由市售的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.1949
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-((E)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 软骨素硫酸钠盐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(S,E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  走向 Amphidinolide O 的全合成：C3-C8 片段的对映选择性合成

  摘要：

  我们在本文中描述了amphidinolide O (1) 的C3-C8 片段的对映选择性合成。逆合成分析在图1 中进行了描述。Amphi-dinolide O (1) 可以通过酯化和闭环复分解作为关键步骤由两个中间体2和3组装而成。中间体 4 是 3 的前体，也是本文的目标分子，涉及 γ,δ-不饱和酯部分以及具有反立体化学关系的 α,β-手性取代基。这些结构特征可以通过衍生自丙酸酯 5 的相应 (E)-烯醇化物的 Ireland-Claisen 重排获得。酯 5 由市售的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.1949