2-phosphonooxyethyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino>-4-O-phosphono-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-α-D-glucopyranoside | 118638-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phosphonooxyethyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino>-4-O-phosphono-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-phosphonooxyethyl 2-deoxy-6-O-[2-deoxy-2-[(R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoylamino]-4-O-phosphono-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosyl]-3-O-[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-2-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 118638-23-6
• 化学式: C₉₆H₁₈₂N₂O₂₆P₂
• 分子量: 1842.45
• InChiKey: MIYARWRUXOOVCS-BAICHJBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.61
• 重原子数：
  126.0
• 可旋转键数：
  87.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  414.76
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phosphonooxyethyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino>-4-O-phosphono-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-α-D-glucopyranoside 、 三乙胺 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有在位置1处具有α-或β-构型的膦酰氧乙基的脂质A类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3366
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(3R)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-[2-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]ethoxy]-3-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxytetradecanoate 在 钯 氢气 作用下， 以49%的产率得到2-phosphonooxyethyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-dodecanoyloxytetradecanoylamino>-4-O-phosphono-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  生物活性脂质类似物14 C标记的合成途径

  摘要：

  通过冷实验建立了14 C-标记大肠杆菌脂质A的膦酰氧乙基（PE）类似物的合成途径。PE类似物在化学上比天然脂质A更稳定，但显示出实际上相同的生物学活性。通过使用高价碘试剂PhIO-SnClO 4 -AgClO 4作为活化剂，用α-二糖硫代糖苷实现乙二醇单元作为14 C标记位置的糖基化。在CH 3 CNCH 2 Cl 2中，通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯选择性地除去了用于保护乙二醇的远端羟基的对甲氧基苄基。 然后磷酸化和脱保护得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01863-d

文献信息

• A Divergent Synthesis of Lipid A and Its Chemically Stable Unnatural Analogues
  作者：Wen-Chi Liu、Masato Oikawa、Koichi Fukase、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.1377

  日期：1999.6

  two chemically stable analogues, wherein the glycosidic phosphoryl groups in lipid A is replaced with 2-(phosphonooxy)ethyl or carboxymethyl groups, have been synthesized by an improved and divergent route via a common allyl glycoside intermediate in which the 4-hydroxy group was protected as a benzyl ether. The total yields were more than 20% for 11 or 12 steps starting from allyl 4,6-O-benzylide

  脂质 A 及其两种化学稳定的类似物，其中脂质 A 中的糖苷磷酰基被 2-（膦酰氧基）乙基或羧甲基取代，已通过改进的不同途径通过常见的烯丙基糖苷中间体合成，其中 4-羟基被保护为苄基醚。从烯丙基 4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-(三氯乙氧基羰基氨基)-D-吡喃葡萄糖苷开始，11 或 12 步的总产率超过 20%。这些合成的化学稳定类似物在人外周全血细胞中诱导白细胞介素 6 和肿瘤坏死因子 α，其效力与天然型合成脂质 A 的效力相当。发现这两种类似物的活性比鲎的活性更强。自然型之一。