(3R,7R,9R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-13-phenyltridec-4-yne-3,7,9-triol | 934473-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,7R,9R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-13-phenyltridec-4-yne-3,7,9-triol
• CAS: 934473-26-4
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅
• 分子量: 440.58
• InChiKey: QALZLIPACWPDEZ-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,9R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-13-phenyltridec-4-yne-3,7,9-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,3R)-6-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(4-phenylbutyl)-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-1-己烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 (S,S)-[N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexane-diamino]cobalt(III) acetate 、 正丁基锂 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,7R,9R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-13-phenyltridec-4-yne-3,7,9-triol
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.056

文献信息

• First stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  作者：Palakodety Radha Krishna、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.056

  日期：2007.3

  A stereoselective total synthesis of (6R)-6-[(4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyldec-1-enyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is reported. The strategy utilizes an iterative Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, ring opening with a chiral propargylic synthon and a preferential (Z)-Wittig olefination reaction and lactonization as the key steps. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.