2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate | 99049-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] nitrate
• CAS: 99049-59-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₇
• 分子量: 520.542
• InChiKey: KLJUXOWPSXLWFU-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-azido C-glycosyl sugars

  摘要：

  2-Azido C-glycosyl sugars can be prepared by the Lewis acid catalyzed addition of alkyl silanes to the nitrate glycosides of 2-azido sugars. The products am ozonized to the corresponding aldehydes for further elaboration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79826-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-azido C-glycosyl sugars

  摘要：

  2-Azido C-glycosyl sugars can be prepared by the Lewis acid catalyzed addition of alkyl silanes to the nitrate glycosides of 2-azido sugars. The products am ozonized to the corresponding aldehydes for further elaboration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79826-1

文献信息

• Glycosylphosphonates of 2-Amino-2-deoxy-aldoses. Synthesis of a Phosphonate Analogue of Lipid X
  作者：Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19870700516

  日期：1987.8.12

  A preparation of glycosylphosphonates (27, 28, 36, 38, and 39) from 2-azido-2-deoxy-glycoses (26,35, and 37) and the synthesis of the non-isosteric phosphonate analogue 3a of lipid X(2) are described. The 2-azido group was introduced by azidonitration. Treatment of the 1-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranose 22 with 1.5-3 equiv. of P(OMe)3 and 1.2-2.5 equiv. of TfOSiMe3 gave mainly recovered

  的制剂glycOSylphOSphonates的（27，28，36，38，和39，从2-叠氮基-2-脱氧葡糖（）26，35，和37）和非电子等排膦酸酯类似物的合成3A脂质X的（2）进行了说明。通过叠氮化引入2-叠氮基团。用1.5-3当量处理1 - O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖22。P（OMe）3和1.2-2.5当量 TfOSiMe 3的分离得到主要回收的起始原料。在P（OMe）3中作为溶剂，即使在TfOSiMe 3存在下，也可以通过施陶丁格反应获得氨基磷酸二甲酯24。然而，用P（OMe）3和TfOSiMe 3处理苄基化的α-D-半乳糖基-三氯乙酰胺酸酯26，可得到α-和β-D-半乳糖基膦酸酯27和28的1：1混合物，而乙酰化的α -D-葡萄糖-亚氨酸酯35生成α-D-葡萄糖-配置的膦酸酯36。膦酸酯形成的立体选择性与相对容易形成的26和35的氧离子中间体有关。从膦酸
• BRINER, K.;VASELLA, A., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1341-1356
  作者：BRINER, K.、VASELLA, A.

  DOI：——

  日期：——