6-chloro-3-phenylpyridazine-1-oxide | 90767-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-phenylpyridazine-1-oxide
• 英文别名: 3-chloro-6-phenyl-pyridazine 2-oxide；3-Phenyl-6-chlor-pyridazin-1-oxid
• CAS: 90767-36-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: GUJUSPFBUJFFED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-phenylpyridazine-1-oxide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzyl-5-phenyl-3-pyrazole carboxamide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪N-氧化物光化学开环合成氮杂环

  摘要：

  开发了一种从哒嗪N-氧化物直接合成1 H-吡唑的光化学方法。该化学特征在于对非对称取代的哒嗪N-氧化物的区域选择性方法。在本文中，我们重点介绍了1,2-二嗪N-氧化物光诱导的开环反应在制备氮杂环化合物中的第一个战略用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02562
• 作为产物：
  描述：

  3,6-Dichlorpyridazin-1-oxid 、 苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到6-chloro-3-phenylpyridazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪N-氧化物光化学开环合成氮杂环

  摘要：

  开发了一种从哒嗪N-氧化物直接合成1 H-吡唑的光化学方法。该化学特征在于对非对称取代的哒嗪N-氧化物的区域选择性方法。在本文中，我们重点介绍了1,2-二嗪N-氧化物光诱导的开环反应在制备氮杂环化合物中的第一个战略用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02562

文献信息

• Pyridazine <i>N</i>-Oxides as Photoactivatable Surrogates for Reactive Oxygen Species
  作者：Vitalii S. Basistyi、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00227

  日期：2022.3.18

  evolution of atomic oxygen from pyridazine N-oxides was developed. This underexplored oxygen allotrope mediates arene C–H oxidation within complex, polyfunctional molecules. A water-soluble pyridazine N-oxide was also developed and shown to promote photoinduced DNA cleavage in aqueous solution. Taken together, these studies highlight the utility of pyridazine N-oxides as photoactivatable O(3P) precursors

  开发了一种从哒嗪N-氧化物光诱导析出原子氧的方法。这种尚未开发的氧同素异形体介导复杂的多功能分子内的芳烃 C-H 氧化。还开发了一种水溶性哒嗪N-氧化物，并显示其可促进水溶液中的光诱导 DNA 裂解。总而言之，这些研究强调了哒嗪N-氧化物作为可光活化的 O( 3 P) 前体在有机合成和化学生物学中的应用。