N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan N,O-dimethylhydroxamide | 160235-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan N,O-dimethylhydroxamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 160235-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD13321293
• 分子量: 247.297
• InChiKey: GWDKPXUEBVJKPC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan N,O-dimethylhydroxamide 在 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-1-{(S)-1-[(S)-4-Ethoxycarbonyl-2-hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-pent-4-enylcarbamoyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2介导N保护的α-氨基醛的烯丙基化。包含羟乙烯等排异构体的多肽的多功能合成

  摘要：

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76862-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰赖氨酸 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan N,O-dimethylhydroxamide
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2介导N保护的α-氨基醛的烯丙基化。包含羟乙烯等排异构体的多肽的多功能合成

  摘要：

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76862-6

文献信息

• Convenient Synthesis of Alternatively Bridged Tryptophan Ketopiperazines and Their Activities against Trypanosomatid Parasites
  作者：Peter E. Cockram 、Callum A. Turner、Alexandra M. Z. Slawin、Terry K. Smith

  DOI：10.1002/cmdc.202100664

  日期：2022.2.16

  A diastereoselective intramolecular Pictet–Spengler condensation was developed to achieve an SP3-rich 6-5-6-6 ketopiperazine-type scaffold. The cyclisation employs tryptophan-based dipeptide precursors which allow product stereochemistry to be tailored using readily available d and l amino acids. SAR analysis, examining different scaffold substitutions and stereochemical configurations, led to the

  开发了非对映选择性分子内Pictet-SPengler 缩合以实现富含 SP 3的6-5-6-6 酮哌嗪型支架。环化使用基于色氨酸的二肽前体，允许使用容易获得的d和l氨基酸定制产品立体化学。SAR 分析，检查不同的支架替代物和立体化学构型，导致发现了对布氏锥虫、克氏锥虫和主要利什曼原虫具有活性的先导化合物。
• Small molecule compositions for sexual dysfunction
  申请人：Palatin Technologies, Inc.

  公开号：US07550602B1

  公开（公告）日：2009-06-23

  Compounds of the general formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, and X are as defined. Further provided are methods for treatment of sexual dysfunction, including erectile dysfunction and female sexual dysfunction, and combination drugs and method of use thereof, including a compound of the invention and one or more second sexual dysfunction pharmaceutical agents.

  通用公式的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和X如定义。还提供了治疗性功能障碍的方法，包括勃起功能障碍和女性性功能障碍，以及联合药物和使用方法，包括本发明的化合物和一个或多个第二性功能障碍药物。
• 五环三萜衍生物的医药用途、五环三萜衍生物、包含其的药物组合物
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN117731675A

  公开（公告）日：2024-03-22

  本发明提供了以下化合物(I)或者其药学上可接受的盐、酯、光学异构体、互变异构体、立体异构体、多晶型物、溶剂合物、N‑氧化物、同位素标记的化合物、代谢物、螯合物、络合物、包合物或前药，以及含有本发明的化合物的药物组合物，还提供本发明化合物作为维A酸相关孤儿受体γt(RORγt)拮抗剂或反向激动剂或者NF1抑制剂的用途，以及在与维A酸相关孤儿受体γt或者NF1异常激动相关疾病药物制备中的应用，及相应的药物组合物。
• Synthesis of Peptide Aldehyde Derivatives as Selective Inhibitors of Human Cathepsin L and Their Inhibitory Effect on Bone Resorption
  作者：Tsuneo Yasuma、Satoru Oi、Nobuo Choh、Toshiyuki Nomura、Naoki Furuyama、Atsushi Nishimura、Yukio Fujisawa、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm9803065

  日期：1998.10.1

  Cathepsin L, a lysosomal cysteine protease, is secreted by osteoclasts and participates in bone collagen degradation. In a search for cathepsin L inhibitors as antiosteoporotic agents, a series of peptide aldehyde derivatives were prepared by two synthetic approaches, DMSO oxidation of the corresponding alcohol derivatives and DIBAL-H reduction of the corresponding N,O-dimethylhydroxylamide derivatives, and evaluated for inhibitory activity against human cathepsin L and for inhibitory effects on bone resorption. Some of the peptide aldehyde derivatives including alpha-acylamino aldehyde derivatives showed potent activities. Among these compounds, N-(1-naphthalenylsulfonyl-L-isoleucyl-L-tryptophanal (12) was selected as a candidate for further investigation. Compound 12, a potent, selective, and reversible inhibitor of human cathepsin L with an IC50 Of 1.9 nM, inhibited the release of Ca2+ and hydroxyproline from bone in in vitro bone culture system and also prevented bone loss in ovariectomized mice at an oral dose of 50 mg/kg.