1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ylbenzene | 881403-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ylbenzene
• CAS: 881403-65-2
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: JQKSMJYTPVZALM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  CaII催化的乙烯基硼酸对醇的链烯基化作用

  摘要：

  使用空气稳定的钙（II）络合物Ca（NTf 2）2可以在温和的条件下以较短的反应时间完成各种醇与乙烯基硼酸的直接烯基化反应。对于勉强的转化，使用铵盐作为添加剂来规避反应性问题。

  DOI：

  10.1002/chem.201501677

文献信息

• Bimetallic nanosized solids with acid and redox properties for catalytic activation of C–C and C–H bonds
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、María Tejeda-Serrano、Manuel Quesada、Jose A. Vidal-Moya、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c6sc03335k

  日期：——

  A new approach is presented to form self-supported bimetallic nanosized solids with acid and redox catalytic properties. They are water-, air- and H2-stable, and are able to activate demanding C–C and C–H reactions. A detailed mechanistic study on the formation of the Ag–Fe bimetallic system shows that a rapid redox-coupled sequence between Ag+, O2 (air) and Fe2+ occurs, giving monodisperse Ag nanoparticles

  提出了一种形成具有酸和氧化还原催化特性的自支撑双金属纳米固体的新方法。它们对水、空气和 H 2稳定，并且能够激活要求苛刻的 C–C 和 C–H 反应。对 Ag-Fe 双金属体系形成的详细机理研究表明，Ag +、O 2（空气）和 Fe 2+之间发生快速氧化还原耦合序列，产生由 O 桥联双原子 Fe 3+支撑的单分散 Ag 纳米粒子三氟甲酰亚胺。该系统可以扩展到嵌入 Cu 2+、Bi 3+和 Yb 3+三氟甲酰亚胺基质中的银纳米颗粒。
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) of Alkynes and Benzylic CH Bonds
  作者：Camille A. Correia、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201000066

  日期：——

  The activation of benzylic CH bonds and subsequent coupling with terminal alkynes in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) and a catalytic amount of copper(I) triflate is presented. Good to moderate yields of disubstituted alkynes are obtained for this cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction between a variety of aromatic alkynes and diphenylmethane derivatives.

  介绍了在2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）和催化量的三氟甲磺酸铜（I）存在下，苄基CH键的活化以及随后与末端炔的偶合。对于各种芳族炔烃和二苯甲烷衍生物之间的这种交叉脱氢偶联（CDC）反应，可获得良好至中等产率的二取代炔烃。
• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。
• Transition-Metal-Catalyst-Free Cross-Coupling Reaction of Secondary Propargylic Acetates with Alkenyl- and Arylboronic Acids
  作者：Mitsuhiro Ueda、Daiki Nakakoji、Takahiro Morisaki、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/ejoc.201701450

  日期：2017.12.22

  A cross-coupling reaction between secondary propargylic acetates and alkenylboronic acids proceeded to give 1,4-enynes in good yields without adding transition metal catalyst and base. This simple protocol was also applicable to arylboronic acids, which gave 3-arylated alkynes in good yields. The observed induction period suggested that the reaction of propargylic acetates and organoboronic acids was

  在不添加过渡金属催化剂和碱的情况下，仲炔乙酸酯和烯基硼酸之间的交叉偶联反应以良好的收率得到 1,4-烯炔。这个简单的方案也适用于芳基硼酸，它以良好的产率得到 3-芳基化炔烃。观察到的诱导期表明丙炔乙酸酯和有机硼酸的反应受到原位生成的 AcOH 作为催化剂的影响，这通过单独的实验得到证实。