1,2-Dibromo-3-pentanone | 174972-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-Dibromo-3-pentanone
• 英文别名: 4,5-dibromo-3-pentanone；1,2-dibromopentan-3-one；Aethyl-(α.β-dibrom-aethyl)-keton；1,2-Dibrom-pentan-3-on；α.β-Dibrom-diaethylketon
• CAS: 174972-60-2
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: MGUUXGZTJGZSDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-98 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dibromo-3-pentanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-Dimethyl-4-phenyl-3-propionyl-piperazin-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  具有中心烟碱作用的N1-乙酰基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基-哌嗪碘化物（DMPP）的杂交和等距类似物。

  摘要：

  通过将N1-乙酰基-N4-二甲基哌嗪碘化物（1，ADMP）和N1-苯基-N4-二甲基哌嗪碘化物（3，DMPP）或相应的叔碱基（2， 4）用槟榔碱（5）和槟榔酮（6）或通过等规取代DMPP的苯环。杂交提供了既作为叔碱又作为碘甲基化物的化合物，其对烟碱样受体没有亲和力。相反，等位取代使化合物对受体保持亲和力。其中，两个叔碱基（37、38）对烟碱样受体具有纳摩尔级的亲和力。这些异构化合物的药理学特征非常有趣，因为它们的外周和中枢作用存在差异，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00259-4
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-Dibromo-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  钌配合物诱导的炔丙醇取代的氮丙啶的环扩展和骨架重排

  摘要：

  钌环戊二烯基膦配合物可诱导两种类型的炔丙醇取代的氮丙啶具有或不具有环烷烃部分的环扩展和骨架重排。在没有环烷烃的简单氮丙啶系统中，独特的环异构化过程改变了三元环中两个碳原子单元的绝对连通性，从而得到带有取代吡啶或二氢吡啶配体的有机金属产物。对于在环己基环上的氮丙啶，环异构化过程是通过亚乙烯基与亚烯基物质之间的交换过程控制的，因此形成了氮杂环丁烷基和炔基单元的更好的相对构型。这决定了八氢吲哚衍生物的金属卡宾产物的立体化学。

  DOI：

  10.1002/asia.201600907

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of Avicequinone C Analogues as Potential Steroid 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Wiranpat Karnsomwan、Ponsawan Netcharoensirisuk、Thanyada Rungrotmongkol、Wanchai De-Eknamkul、Supakarn Chamni

  DOI：10.1248/cpb.c16-00727

  日期：——

  Avicequinone C (5a), a furanonaphthoquinone isolated from the Thai mangrove Avicennia marina has been shown previously to have interesting steroid 5α-reductase type 1 inhibitory activity. In this study, a series of avicequinone C analogues containing furanonaphthoquinone with different degrees of saturation and substituents at the furan ring were synthesized. The resulting synthetic avicequinone C and analogues

  从泰国红树林Avicennia滨海分离的呋喃萘醌Avicequinone C（5a）先前已显示出具有令人感兴趣的类固醇5α-还原酶1型抑制活性。在这项研究中，合成了一系列的呋喃萘醌C的类似物，其中的呋喃并萘醌具有不同的饱和度和在呋喃环上的取代基。评估了合成的阿维醌C和类似物（5a-f）以及一些相关化合物，包括2,5-二羟基-1,4-苯醌（6）和天然萘醌，例如Lawone（7a）和Lapachol（7b）人角质形成细胞（HaCaT）的培养细胞系的体外细胞生存力和类固醇5α-还原酶1型抑制活性。基于细胞的生物测定是基于使用非放射性高性能薄层色谱法（HPTLC）直接检测酶促产物二氢睾丸激素（2）进行的。在该系列的呋喃萘醌中，在呋喃环上具有丙酸酯取代基的5e具有比原始分离的化合物5a强约22倍的效价。然而，没有呋喃基序的化合物如6、7a和b不能抑制类固醇5α-还原酶的活性。
• New access to methyl formylcyclopropanecarboxylates via diethylaminotrimethylsilane mediated tandem nucleophilic reaction of aldehyde with methyl 2,3-dihalopropanoate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Nao Komatsubara、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02668-9

  日期：1999.2

  Formylcyclopropanecarboxylates have been synthesized by diethylaminotrimethylsilane mediated tandem conjugate addition-alkylation of aldehydes to methyl alpha-haloaclylate generated in situ from methyl 2,3-dihalopropanoate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Maire, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1908, vol. <4>3, p. 277,278
  作者：Maire

  DOI：——

  日期：——
• Quaglia; Giannella; Marucci, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 27 - 32
  作者：Quaglia、Giannella、Marucci、Piergentili、Pigini、Tayebati、Melchiorre

  DOI：——

  日期：——
• Delaby, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1923, vol. 176, p. 1154,1155
  作者：Delaby

  DOI：——

  日期：——