2-(1-Bromo-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1584694-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Bromo-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(1-bromo-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1584694-38-1
• 化学式: C₁₄H₂₀BBrO₂
• 分子量: 311.027
• InChiKey: OEWOONOKDVQANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Bromo-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 正丁醛 在 nickel(II) iodide 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 lithium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70 %的产率得到1-苯基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  通过 α-卤代硼酸酯将醛与酮进行正式脱氧交叉偶联：醛脱氧加氢酰化的途径†

  摘要：

  醛是有机合成中一类重要的合成子和试剂。醛类转化的研究成果丰硕，一直引起人们的广泛关注。在此，在双镍/光氧化还原催化体系下实现了醛与α-卤代硼酸酯的交叉偶联。考虑到通过我们的羰基脱氧双官能化 (DODC) 策略可以很容易地从醛中获得 α-卤代硼酸酯，该方案提供了醛与一碳延长酮产物的正式脱氧交叉偶联。温和的条件使其具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用性。该方法的应用是通过两种相同的醛对具有非常相似骨架的两种酮进行可调合成来实现的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300475
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 Schwartz's reagent 、 1,5-cyclooctadiene{[dibenzyl((4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-4-oxazolyl)methyl]dicyclohexylphosphinite κN:κP}iridium(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(1-Bromo-2-phenylethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-苯基乙基-1-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铱-PˆN配合物对（1-溴-1-烯基）硼酸酯的化学选择不对称氢化的研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了（1-溴-1-烯基）硼酸酯的第一个化学选择性不对称氢化，这构成了（α-溴烷基）硼酸酯的新途径。研究表明，用铱-PˆN配合物氢化烷基取代的衍生物可以获得优异的化学选择性和完全转化率。此外，无环烷基衍生物以良好的对映选择性（ee）为64-73％ee提供（α-溴烷基）硼酸酯。仅以接近外消旋形式获得环状烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.065

文献信息

• Study of chemoselective asymmetric hydrogenation of (1-bromo-1-alkenyl)boronic esters with iridium–PˆN complexes
  作者：Stephen J. Roseblade、Ivana Gazić Smilović、Zdenko Časar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.065

  日期：2014.4

  first chemoselective asymmetric hydrogenation of (1-bromo-1-alkenyl)boronic esters, which constitutes a new route to (α-bromoalkyl)boronic esters. The study demonstrates that excellent chemoselectivities along with full conversions can be obtained for hydrogenation of alkyl substituted derivatives with iridium–PˆN complexes. Moreover, acyclic alkyl derivatives afford (α-bromoalkyl)boronic esters in good

  在本文中，我们报告了（1-溴-1-烯基）硼酸酯的第一个化学选择性不对称氢化，这构成了（α-溴烷基）硼酸酯的新途径。研究表明，用铱-PˆN配合物氢化烷基取代的衍生物可以获得优异的化学选择性和完全转化率。此外，无环烷基衍生物以良好的对映选择性（ee）为64-73％ee提供（α-溴烷基）硼酸酯。仅以接近外消旋形式获得环状烷基衍生物。
• Formal Deoxygenative Cross‐Coupling of Aldehydes to Ketones through α‐Haloboronates: A Route to Deoxygenative Hydroacylation of Aldehydes^†
  作者：Zihao Hu、Wanqi Zhang、XU Tao

  DOI：10.1002/cjoc.202300475

  日期：2023.12.15

  Aldehydes are a kind of important synthons and reagents in organic synthesis. The efforts on transformations of aldehydes are highly rewarding and have always attracted considerable attention. Herein, a cross-coupling of aldehydes with α-haloboronates has been achieved under dual nickel/photoredox catalysis system. Considering the α-haloboronates can be easily obtained from aldehydes with our deoxygenative

  醛是有机合成中一类重要的合成子和试剂。醛类转化的研究成果丰硕，一直引起人们的广泛关注。在此，在双镍/光氧化还原催化体系下实现了醛与α-卤代硼酸酯的交叉偶联。考虑到通过我们的羰基脱氧双官能化 (DODC) 策略可以很容易地从醛中获得 α-卤代硼酸酯，该方案提供了醛与一碳延长酮产物的正式脱氧交叉偶联。温和的条件使其具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用性。该方法的应用是通过两种相同的醛对具有非常相似骨架的两种酮进行可调合成来实现的。