(S)-3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one | 1357155-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one
• CAS: 1357155-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 321.256
• InChiKey: KRWUWVPQTAWVOD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  519.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 C₂₉H₃₀F₆N₄O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到(S)-3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles

  摘要：

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17140f

文献信息

• Organocatalytic Biomimetic Decarboxylative Aldol Reaction of Fluorinated β‐Keto Acids with Unprotected Isatins
  作者：Yin‐Long Li、Xue‐Lin Wang、Dan Xiao、Ming‐Ying Liu、Yunfei Du、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800831

  日期：2018.11.5

  3‐hydroxyoxindoles through the biomimetic decarboxylative aldol reaction of fluorinated β‐keto acids with unprotected isatins catalyzed by quinine‐derived urea catalyst has been achieved. One of the features of this work is that the easily available α, α‐difluoro/α‐monofluoro‐β‐keto acids have been first applied in the enantioselective synthesis of fluorinated compounds as the masked fluoroenolates. Furthermore

  通过奎宁衍生的尿素催化剂催化氟化β-酮酸与未保护的靛红类素的仿生脱羧醛醇缩合反应，可以轻松实现氟化3-羟基羟吲哚的不对称合成。这项工作的特点之一是，容易获得的α，α-二氟/α-单氟-β-酮酸已首先用于作为掩蔽的氟烯酸酯的氟化化合物的对映选择性合成。此外，该方法的实用性还可以通过它访问一系列具有高达95％ee的二氟化3-羟基羟吲哚和具有高达90:10 dr和94％ee的单氟化3-羟基羟吲哚的能力得到证明。