(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynenitrile | 1609683-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynenitrile
• CAS: 1609683-14-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂Si
• 分子量: 301.461
• InChiKey: ZPOKJJIUHJHRHN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynenitrile 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme and Gold Catalysis: A New Enantioselective Entry into Functionalized 4-Hydroxy-2-pyrrolines

  摘要：

  A new route toward functionalized pyrrolines starting from acetylenic aldehydes was developed. Key steps involved a hydroxynitrile lyase catalyzed asymmetric hydrocyanation of acetylenic aldehydes and a gold-catalyzed cyclization of substituted acetylene-containing amino alcohols.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340251
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)propynal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-hydroxynitrile lyase 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(4-methoxyphenyl)but-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enzyme and Gold Catalysis: A New Enantioselective Entry into Functionalized 4-Hydroxy-2-pyrrolines

  摘要：

  A new route toward functionalized pyrrolines starting from acetylenic aldehydes was developed. Key steps involved a hydroxynitrile lyase catalyzed asymmetric hydrocyanation of acetylenic aldehydes and a gold-catalyzed cyclization of substituted acetylene-containing amino alcohols.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340251

文献信息

• Enzyme and Gold Catalysis: A New Enantioselective Entry into Functionalized 4-Hydroxy-2-pyrrolines
  作者：Floris Rutjes、Bas Ritzen、Gaston Richelle、Laurens Brocken、Floris van Delft

  DOI：10.1055/s-0033-1340251

  日期：——

  A new route toward functionalized pyrrolines starting from acetylenic aldehydes was developed. Key steps involved a hydroxynitrile lyase catalyzed asymmetric hydrocyanation of acetylenic aldehydes and a gold-catalyzed cyclization of substituted acetylene-containing amino alcohols.