4-O-(α-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose E-oxime | 1316181-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose E-oxime
• CAS: 1316181-76-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₁₀
• 分子量: 339.299
• InChiKey: CUMZVNMVTUFSCJ-IOMFNRMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  181.66
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose E-oxime 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose Z-oxime 、 4-O-(α-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose E-oxime
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to 4-O-glycosylated 1,5-anhydro-d-fructoses via disaccharide-derived 2-hydroxyglycal esters

  摘要：

  Efficient six-step protocols are described for the conversion of common disaccharides, such as maltose, cellobiose, or lactose, into the corresponding 4-O-glycosyl-1,5-anhydro-D-fructoses. Overall yields of 40-45% are favorably compared to the alternative eleven-step procedure from their monosaccharide components (similar to 15%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.005