1,2,5,6-bis-O-isopropylidene-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-α-D-glucofuranose | 1385068-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,5,6-bis-O-isopropylidene-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 1385068-26-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆Si
• 分子量: 412.599
• InChiKey: LFZQBJLJWGEPOJ-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-bis-O-isopropylidene-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-α-D-glucofuranose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-乙炔偶联反应合成β-葡聚糖多糖类似物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应制备了三唑连接的β-葡聚糖类似物。炔基甲硅烷基部分在铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应的条件下是无活性的，并通过用四丁基氟化铵处理易于转化为末端乙炔基。使用该方法，我们成功合成了包含三个laminaripentaose单元的β-葡聚糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.111
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以89%的产率得到1,2,5,6-bis-O-isopropylidene-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-乙炔偶联反应合成β-葡聚糖多糖类似物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应制备了三唑连接的β-葡聚糖类似物。炔基甲硅烷基部分在铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应的条件下是无活性的，并通过用四丁基氟化铵处理易于转化为末端乙炔基。使用该方法，我们成功合成了包含三个laminaripentaose单元的β-葡聚糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.111