(E)-1-acetylnaphthalen-2-yl 3-(4-bromophenyl)acrylate | 1254515-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-acetylnaphthalen-2-yl 3-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: 2-(4-bromocinnamoyal)-oxo-1-naphthone
• CAS: 1254515-00-8
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO₃
• 分子量: 395.252
• InChiKey: XSSYMDBKXQXPIM-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 4-溴肉桂酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-1-acetylnaphthalen-2-yl 3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1-和2-肉桂酰氧基乙酰萘的合成与表征。

  摘要：

  在催化量的磷酰氯存在下，使用羟基乙酰萘和取代的肉桂酸在一个步骤中完成了1-和2-肉桂酰氧基乙酰萘的合成。结构表征是使用高分辨率核磁共振（NMR）光谱仪完成的。比较了化合物的化学位移，并给出了相对于给电子基团和吸电子基团的化学位移的变化。引入噻吩环而不是苯基取代的类似物引起了对烯烃质子的屏蔽。

  DOI：

  10.1002/mrc.2668

文献信息

• Synthesis and X-Ray Crystal Structure of 1- and 2-Cinnamoyaloxy Acetonaphthones
  作者：T. K. Venkatachalam、Gregory K. Pierens、Paul V. Bernhardt、D. C. Reutens

  DOI：10.1007/s10870-010-9923-3

  日期：2011.4

  The synthesis of titled compounds were achieved in one step using hydroxyl naphthones and substituted cinnamic acids in the presence of a catalytic amount of phosphorus oxychloride. X-ray crystal studies were undertaken for three compounds and the results are presented. Compounds 1 (C22H15F3O3) and 3 (C21H15BrO3) formed a monoclinic crystals while compound 2 (C22H15F3O3) formed a triclinic crystals. The observed space group of these compounds is P21/c and P $$ \bar1} $$ respectively. The 2-substituted compounds showed identical space group and showed a perpendicular arrangements of each of the substituents to the plane of the naphthyl ring. On the contrary, the 1-substituted cinnamoyal compound showed an orthogonal arrangement to naphthyl ring but the acetyl group was almost planar relative to the naphthyl moiety. The characterization of the structures of the compounds was also accomplished using high-resolution NMR spectroscopic techniques. The synthesis of titled compound was achieved in one step using hydroxyl naphthones and substituted cinnamic acids in the presence of a catalytic amount of phosphorus oxychloride. X-ray crystal studies were undertaken for three compounds and the results are presented. Compounds 1 and 3 formed a monoclinic crystal while compound 2 formed a triclinic crystal. The molecular formulae of compounds are as follows: C22H15F3O3 (1 and 2) and C21H15BrO3(3) . The observed space group of these compounds is P21/c and P1 respectively.

  在催化量的氧氯化磷存在下，使用羟基萘和取代肉桂酸一步合成了标题化合物。对三种化合物进行了 X 射线晶体研究，现将结果公布如下。化合物 1（C22H15F3O3）和 3（C21H15BrO3）形成单斜晶体，而化合物 2（ ）形成三斜晶体。观察到这些化合物的空间群分别为 P21/c 和 P $ \bar1} $$。2 取代化合物显示出相同的空间群，并且每个取代基都与萘环平面垂直排列。相反，1-取代的肉桂酰亚胺化合物与萘环呈正交排列，但乙酰基与萘基几乎呈平面排列。此外，还利用高分辨率核磁共振光谱技术对这些化合物的结构进行了表征。在催化量的氧氯化磷存在下，使用羟基萘和取代肉桂酸一步合成了标题化合物。对三种化合物进行了 X 射线晶体研究，并给出了研究结果。化合物 1 和 3 形成了单斜晶体，而化合物 2 则形成了三斜晶体。化合物的分子式如下 （1 和 2）和 （3）。观察到这些化合物的空间群分别为 P21/c 和 P1。