9-chloro-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 1423126-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-Chloro-14-(3,5-dimethylphenyl)-11,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one；4-chloro-14-(3,5-dimethylphenyl)-11,11-dimethyl-8,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2(7),3,5,8,12-hexaen-15-one
• CAS: 1423126-15-1
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₂O
• 分子量: 388.897
• InChiKey: AKQNJKHRQRWCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-Dimethylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 、 5-氯靛红 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以92%的产率得到9-chloro-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸催化的吡咯并[2,3,4-kl]吖啶和二氢吡咯并[2,3,4-kl]吖啶衍生物的微波辅助改进合成

  摘要：

  开发了使用二氧化硅硫酸 (SSA) 作为非均相催化剂在微波辐射条件下合成具有不同取代模式的多功能吡咯并 [2,3,4-kl] 吖啶衍生物的改进方法。该反应可以通过使用容易获得且价格低廉的底物在 12-15 分钟的短时间内在微波辐射下进行。与传统方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和、操作简单、产率高、反应时间短、过程环保。

  DOI：

  10.3390/molecules18021613

文献信息

• Microwave-Assisted Improved Synthesis of Pyrrolo[2,3,4-kl]acridine and Dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Chengpao Cao、Changliang Xu、Wei Lin、Xuemei Li、Minghua Hu、Juxian Wang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules18021613

  日期：——

  An improved synthesis of multifunctionalized pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives with different substituted patterns using silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous catalyst under microwave irradiation conditions was developed. The reaction could be conducted by using readily available and inexpensive substrates within short periods of 12–15 min. under microwave irradiation. Compared with the

  开发了使用二氧化硅硫酸 (SSA) 作为非均相催化剂在微波辐射条件下合成具有不同取代模式的多功能吡咯并 [2,3,4-kl] 吖啶衍生物的改进方法。该反应可以通过使用容易获得且价格低廉的底物在 12-15 分钟的短时间内在微波辐射下进行。与传统方法相比，该方法的显着优点是反应条件温和、操作简单、产率高、反应时间短、过程环保。
• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。