2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 189758-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-azidoethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 189758-92-7
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₆
• 分子量: 519.598
• InChiKey: XDBXZQLIFJXLPW-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 Amberlite IR 67 OH(-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-Azido-ethoxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-((1R,4R,5R)-4,5-bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-cyclohex-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2-azidoethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318

文献信息

• Convergent synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Salmonella enterica O44
  作者：Debashis Dhara、Pintu Kumar Mandal、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.005

  日期：2014.2

  A convergent synthetic strategy has been developed for the synthesis of a pentasaccharide fragment corresponding to the O-antigen of Salmonella enterica 044 strain. An intermediate tetrasaccharide derivative was prepared by a [2+2] block glycosylation of two disaccharide derivatives. The p-methoxybenzyl (PMB) group has been used as the in situ temporary protecting group minimizing the number of functional group manipulation steps. The application of the armed-disarmed glycosylation concept reduced the number of steps in the synthetic strategy. The glycosylation steps were highly stereoselective and high yielding. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.