4-[[6-[2-[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]ethynyl]-3-ethyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl]methylidene]-2-[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate | 1615235-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4-[[6-[2-[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]ethynyl]-3-ethyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl]methylidene]-2-[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
• CAS: 1615235-58-9
• 化学式: C₃₆H₃₁N₇O₅S₂
• 分子量: 705.818
• InChiKey: JTXYMLCNSPGWEV-BOCWGRARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2-甲基苯并噻唑碘化物 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-[[6-[2-[6-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]ethynyl]-3-ethyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl]methylidene]-2-[(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核苷修饰的海藻酸作为近红外粘度传感器

  摘要：

  脱氧核糖核苷修饰的方酸是通过Sonogashira偶联反应使用不对称的末端炔基化苯并噻唑鎓方酸染料合成的。这些非天然核苷在粘性条件下具有荧光“开启”特性，增强了300倍以上。粘度依赖性荧光增强归因于阻碍了方酸探针的分子聚集和分子内键旋转。荧光显微镜允许在细胞有丝分裂的各个阶段观察高粘度区域。

  DOI：

  10.1002/chem.201403003

文献信息

• Deoxyribonucleoside-Modified Squaraines as Near-IR Viscosity Sensors
  作者：Yuanwei Zhang、Xiling Yue、Bosung Kim、Sheng Yao、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1002/chem.201403003

  日期：2014.6.10

  Deoxyribonucleoside‐modified squaraines were synthesized by Sonogashira coupling reactions using an unsymmetrical, terminal alkynylated benzothiazolium squaraine dye. These non‐natural nucleosides exhibited fluorescent ‘turn‐on’ properties in viscous conditions with an enhancement of >300‐fold. The viscosity‐dependent fluorescence enhancement was attributed to a combination of hampering both molecular

  脱氧核糖核苷修饰的方酸是通过Sonogashira偶联反应使用不对称的末端炔基化苯并噻唑鎓方酸染料合成的。这些非天然核苷在粘性条件下具有荧光“开启”特性，增强了300倍以上。粘度依赖性荧光增强归因于阻碍了方酸探针的分子聚集和分子内键旋转。荧光显微镜允许在细胞有丝分裂的各个阶段观察高粘度区域。