(E)-4-oxo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide | 1174150-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-oxo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide
• CAS: 1174150-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: AYPPKOYWLWSMOP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4-diethoxy-N-(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(E)-4-oxo-N-(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103