(4R,4aR,6aS,11aR,11bR)-dimethyl 10-acetoxy-4,6a,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-4,7-dicarboxylate | 1452393-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4R,4aR,6aS,11aR,11bR)-dimethyl 10-acetoxy-4,6a,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-4,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4R,4aR,6aS,11aR,11bR)-10-acetyloxy-4,6a,11b-trimethyl-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydrobenzo[a]fluorene-4,7-dicarboxylate
• CAS: 1452393-58-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: QVKZJVHEQZYBQL-HUQAVDGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,6aS,11aR,11bR)-dimethyl 10-acetoxy-4,6a,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-4,7-dicarboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,4aR,6aS,11aR,11bR)-dimethyl 10-methoxy-4,6a,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-4,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of antitumoral dasyscyphin B

  摘要：

  我们首次以商用阿比特酸为起点，合成了从裸冠菊菌 Dasyscyphus niveus 中获得的抗肿瘤代谢物 dasyscyphin B。合成序列的关键步骤是酮醛的非对映选择性α-甲基化，然后是分子内醛醇缩合和二烯醇酯的进一步 Diels-Alder 环加成。所报告的过程将有助于合成 A 环上功能化的相关代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41290c
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 氧气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 258.25h， 生成 (4R,4aR,6aS,11aR,11bR)-dimethyl 10-acetoxy-4,6a,11b-trimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11b-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-4,7-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of antitumoral dasyscyphin B

  摘要：

  我们首次以商用阿比特酸为起点，合成了从裸冠菊菌 Dasyscyphus niveus 中获得的抗肿瘤代谢物 dasyscyphin B。合成序列的关键步骤是酮醛的非对映选择性α-甲基化，然后是分子内醛醇缩合和二烯醇酯的进一步 Diels-Alder 环加成。所报告的过程将有助于合成 A 环上功能化的相关代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41290c