2α-<1-acetyl-2-(3-nitrophenyl)ethenyl>-4α,6α-dimethyl-2β-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane | 146142-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2α-<1-acetyl-2-(3-nitrophenyl)ethenyl>-4α,6α-dimethyl-2β-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2α-[1-acetyl-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-4α,6α-dimethyl-2β-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
• CAS: 146142-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₆P
• 分子量: 339.285
• InChiKey: VJEODMSKVNBGGG-MOPYBVRISA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-<1-acetyl-2-(3-nitrophenyl)ethenyl>-4α,6α-dimethyl-2β-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-methoxy-2-phenylethyl (4RS)-5-(4α,6α-dimethyl-2β-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2α-yl)-1,4-dihydro-1-methoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Optical Isomers of 2-(4-Diphenylmethl-1-piperazinly)ethyl 5-(4,6-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Dihydrochloride(NIP-101).

  摘要：

  通过使用光学活性（2R，4R）-（-）-和（2S，4S）-（+）-2，4-戊二醇和顺式-2，4-戊二醇以及光学活性（S）-（+）-2-甲氧基-2-苯基乙醇，成功地制备了六种光学异构体，即2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙基5-(4，6-二甲基-2-氧代-1，3，2-二氧杂磷杂环己烷-2-基)-1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-间苯基)-3-吡啶羧酸盐二盐酸盐（NIP-101，1·2HCl·2H2O），这是一种有效的钙拮抗剂。其质子核磁共振研究表明，1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团在构象上受C-P键的限制。对光学异构体的钙拮抗和降压活性进行了研究，发现它们主要取决于1，4-二氢吡啶环中立体中心处的绝对构型，而不是1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2370
• 作为产物：
  描述：

  1,3,2-Dioxaphosphorinane, 2-methoxy-4,6-dimethyl-, (2alpha,4alpha,6alpha)- 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2α-<1-acetyl-2-(3-nitrophenyl)ethenyl>-4α,6α-dimethyl-2β-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Optical Isomers of 2-(4-Diphenylmethl-1-piperazinly)ethyl 5-(4,6-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Dihydrochloride(NIP-101).

  摘要：

  通过使用光学活性（2R，4R）-（-）-和（2S，4S）-（+）-2，4-戊二醇和顺式-2，4-戊二醇以及光学活性（S）-（+）-2-甲氧基-2-苯基乙醇，成功地制备了六种光学异构体，即2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙基5-(4，6-二甲基-2-氧代-1，3，2-二氧杂磷杂环己烷-2-基)-1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-间苯基)-3-吡啶羧酸盐二盐酸盐（NIP-101，1·2HCl·2H2O），这是一种有效的钙拮抗剂。其质子核磁共振研究表明，1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团在构象上受C-P键的限制。对光学异构体的钙拮抗和降压活性进行了研究，发现它们主要取决于1，4-二氢吡啶环中立体中心处的绝对构型，而不是1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2370