(R,R)-1,8,9,16-tetra(trifluoromethanesulfonyloxy)tetraphenylene | 862015-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-1,8,9,16-tetra(trifluoromethanesulfonyloxy)tetraphenylene
• 英文别名: (S,S)-1,8,9,16-tetra(trifluoromethanesulfonyloxy)tetraphenylene；tetraphenylene-1,8,9,16-tetratriflate；[(4aZ,8aZ,12aZ,16aZ)-8,9,16-tris(trifluoromethylsulfonyloxy)tetraphenylen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 862015-14-3
• 化学式: C₂₈H₁₂F₁₂O₁₂S₄
• 分子量: 896.641
• InChiKey: MBMQYDMHFKLMAH-IYSRZMSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,8,9,16-tetra(trifluoromethanesulfonyloxy)tetraphenylene 在 palladium diacetate 、 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S,S)-1,8-bis(diphenylphosphino)-9,16-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)tetraphenylene
  参考文献：
  名称：

  基于“线性”结构单元的手性棒状铂配合物、双螺旋链和潜在的不对称氢化配体：1,8,9,16-四羟基四亚苯基和 1,8,9,16-四（二苯基膦）四亚苯基

  摘要：

  本文涉及通过铜 (II) 介导的氧化偶联合成 1,8,9,16-四羟基四亚苯基 (3a)，将其拆分为光学对映体，并将其转化为 1,8,9,16-四(二苯基膦基)四亚苯基(3b)。在这些手性“线性”构件的基础上，三个棒状手性配合物，三嵌段（R，R，R，R）-17和（S，S，S，S）-20和五嵌段（R，R，R， R,R,R,R,R)-22, 被构建。作为氢键供体，外消旋和光学活性 3a 可以与线性受体组装以提供高度有序的结构。4,4'-联吡啶和 (+/-)-3a 的 1:1 加合物以 3a 的二聚形式存在，由 4,4'-联吡啶通过氢键连接。吡嗪充当每个由 (+/-)-3a 形成的非手性平行链之间的短接头，而同手性 3a 自组装成交替平行链发生在 5,5'-二嘧啶与 (+/-)-3a 的加合物中。(S,S)-3a 或 (R,R)-3a 与 4,4'-联吡啶的自组装产生了由手性四醇 3a 分子形成的手性双螺旋链的堆积。衍生自

  DOI：

  10.1021/ja051013l
• 作为产物：
  描述：

  1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(R,R)-1,8,9,16-tetra(trifluoromethanesulfonyloxy)tetraphenylene
  参考文献：
  名称：

  基于“线性”结构单元的手性棒状铂配合物、双螺旋链和潜在的不对称氢化配体：1,8,9,16-四羟基四亚苯基和 1,8,9,16-四（二苯基膦）四亚苯基

  摘要：

  本文涉及通过铜 (II) 介导的氧化偶联合成 1,8,9,16-四羟基四亚苯基 (3a)，将其拆分为光学对映体，并将其转化为 1,8,9,16-四(二苯基膦基)四亚苯基(3b)。在这些手性“线性”构件的基础上，三个棒状手性配合物，三嵌段（R，R，R，R）-17和（S，S，S，S）-20和五嵌段（R，R，R， R,R,R,R,R)-22, 被构建。作为氢键供体，外消旋和光学活性 3a 可以与线性受体组装以提供高度有序的结构。4,4'-联吡啶和 (+/-)-3a 的 1:1 加合物以 3a 的二聚形式存在，由 4,4'-联吡啶通过氢键连接。吡嗪充当每个由 (+/-)-3a 形成的非手性平行链之间的短接头，而同手性 3a 自组装成交替平行链发生在 5,5'-二嘧啶与 (+/-)-3a 的加合物中。(S,S)-3a 或 (R,R)-3a 与 4,4'-联吡啶的自组装产生了由手性四醇 3a 分子形成的手性双螺旋链的堆积。衍生自

  DOI：

  10.1021/ja051013l

文献信息

• Synthesis and Photophysical Studies of Chiral Helical Macrocyclic Scaffolds via Coordination-Driven Self-Assembly of 1,8,9,16-Tetraethynyltetraphenylene. Formation of Monometallic Platinum(II) and Dimetallic Platinum(II)−Ruthenium(II) Complexes
  作者：Fang Lin、Hai-Yan Peng、Jing-Xing Chen、David T. W. Chik、Zongwei Cai、Keith M. C. Wong、Vivian W. W. Yam、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ja106599j

  日期：2010.11.24

  This paper is concerned with the synthesis and reactions of enantiopure 1,8,9,16-tetraethynyltetraphenylene (3). We obtained 3 in 34% yield through four steps starting from 1,8,9,16-tetrahydroxytetraphenylene (2a) via a functional group interconversion strategy. On the basis of this chiral "helical" building block, three rigid helical macrocycles 14, 15, and 22 were designed. Complexes 14 and 15 were constructed via coordination-driven self-assembly with platinum(II) complexes 8 and 9b, while 22 cannot be obtained successfully. Then macrocycle 28 was designed on the structural basis of 22 to which octyl chains were introduced, in the hope of improving the solubility of the complex. Macrocycle 28 was finally formed and was characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, and electrospray mass spectrometry. For the enantiopure 15 and 28, circular dichroism (CD) spectra also exhibited chiral properties. Complexes 27 aid 28 both exhibited an intense emission band at 621 nm in acetonitrile at 298 K upon excitation at lambda > 420 nm.
• Heteroatom-Bridged Tetraphenylenes: Synthesis, Structures, and Properties
  作者：Xiao-Dong Xiong、Chun-Lin Deng、Xiao-Shui Peng、Qian Miao、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ol501267z

  日期：2014.6.20

  Novel oxygen-, nitrogen-, sulfur-, and selenium-bridged tetraphenylenes were prepared from known tetraphenylene derivatives. Structures of these compounds were unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analyses. Photophysical and electrochemical investigations of these heteroatom-bridged tetraphenylenes suggested their potential applications as electronic materials.
• Chiral Rodlike Platinum Complexes, Double Helical Chains, and Potential Asymmetric Hydrogenation Ligand Based on “Linear” Building Blocks:  1,8,9,16-Tetrahydroxytetraphenylene and 1,8,9,16-Tetrakis(diphenylphosphino)tetraphenylene
  作者：Hai-Yan Peng、Chi-Keung Lam、Thomas C. W. Mak、Zongwei Cai、Wai-Tang Ma、Yu-Xue Li、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ja051013l

  日期：2005.7.1

  afford highly ordered structures. A 1:1 adduct of 4,4'-bipyridyl and (+/-)-3a exists in a dimeric form of 3a linked by 4,4'-bipyridyl through hydrogen bonds. Pyrazine serves as a short linker between achiral parallel chains each formed by (+/-)-3a, while self-assembly of homochiral 3a into alternate parallel chains occurs in the adduct of 5,5'-dipyrimidine with (+/-)-3a. Self-assembly of (S,S)-3a or (R

  本文涉及通过铜 (II) 介导的氧化偶联合成 1,8,9,16-四羟基四亚苯基 (3a)，将其拆分为光学对映体，并将其转化为 1,8,9,16-四(二苯基膦基)四亚苯基(3b)。在这些手性“线性”构件的基础上，三个棒状手性配合物，三嵌段（R，R，R，R）-17和（S，S，S，S）-20和五嵌段（R，R，R， R,R,R,R,R)-22, 被构建。作为氢键供体，外消旋和光学活性 3a 可以与线性受体组装以提供高度有序的结构。4,4'-联吡啶和 (+/-)-3a 的 1:1 加合物以 3a 的二聚形式存在，由 4,4'-联吡啶通过氢键连接。吡嗪充当每个由 (+/-)-3a 形成的非手性平行链之间的短接头，而同手性 3a 自组装成交替平行链发生在 5,5'-二嘧啶与 (+/-)-3a 的加合物中。(S,S)-3a 或 (R,R)-3a 与 4,4'-联吡啶的自组装产生了由手性四醇 3a 分子形成的手性双螺旋链的堆积。衍生自