4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 869003-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenoxy)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltriacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 869003-25-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₀Si
• 分子量: 520.609
• InChiKey: SIURQAMWVBEWEE-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-ethynylphenoxy 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Water soluble luminescent platinum terpyridine complexes with glycosylated acetylide and arylacetylide ligands: photoluminescent properties and cytotoxicities

  摘要：

  含糖基化乙炔和芳基乙炔配体的铂(II)三联吡啶配合物与DNA的结合常数约为10^5 mol−1 dm^3；糖基化芳基乙炔配合物在水中发射波长λmax约为620 nm，在杀死癌细胞方面，其效力比临床用药顺铂高出约100倍。

  DOI：

  10.1039/b507114c
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 四氯化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenoxy 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Water soluble luminescent platinum terpyridine complexes with glycosylated acetylide and arylacetylide ligands: photoluminescent properties and cytotoxicities

  摘要：

  含糖基化乙炔和芳基乙炔配体的铂(II)三联吡啶配合物与DNA的结合常数约为10^5 mol−1 dm^3；糖基化芳基乙炔配合物在水中发射波长λmax约为620 nm，在杀死癌细胞方面，其效力比临床用药顺铂高出约100倍。

  DOI：

  10.1039/b507114c