(3R)-1-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate | 906802-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-1-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
• 英文别名: (R)-N-(1R,2R)-3,4-dimethoxyphenethoxycyclohexyl-3-acetoxypyrrole-2,5-dione；(R)-N-(1R,2R)-3,4-dimethoxyphenethoxy-3-acetoxypyrrole-2,5-dione；acetic acid 1R,2R-{(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexyl}-2,5-dioxo-pyrrolidin-3R-yl ester；(3R)-3-(Acetyloxy)-1-[(1R,2R)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]cyclohexyl]-2,5-pyrrolidinedione；[(3R)-1-[(1R,2R)-2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]cyclohexyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 906802-36-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: BFTFEXRIMVKRMN-MBOZVWFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 以74的产率得到盐酸维那卡兰
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明是针对公式（I）或公式（II）化合物的立体选择性合成，或其药学上可接受的盐、酯、酰胺、络合物、螯合物、笼合物、溶剂化物、多晶形、立体异构体、代谢物或前药；其中R3、R4和R5如本文所定义。已知公式（I）和公式（II）化合物在治疗心律失常方面是有用的。

  公开号：

  US20130090483A1
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,1S)-2-羟基环己基)氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (3R)-1-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8-DMSO自由基介导的环状酰亚胺脱水制备：在vernakalant合成中的应用。

  摘要：

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.113

文献信息

• 一种维纳卡兰盐酸盐的精制方法
  申请人：北京哈三联科技有限责任公司

  公开号：CN105294530B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明公开了一种维纳卡兰盐酸盐的精制方法。本发明所述的方法包括维纳卡兰盐酸盐粗品的制备以及通过碱化、非极性溶剂萃取、酸化、混合溶剂打浆的方法进行精制得到合格产品的步骤。本发明方法操作简单、条件温和、易于工业化生产，且产品的纯度达到99.9％，总杂和单杂均小于0.1％，能够达到药品制备所需的质量要求，同时避免了使用重金属，利于注射剂型的开发。
• Synthetic processes for the preparation of aminocyclohexyl ether compounds
  申请人：Jung Grace

  公开号：US20070015924A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention is directed to stereoselective synthesis of compounds of formula (I) or formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, complex, chelate, clathrate, solvate, polymorph, stereoisomer, metabolite or prodrug thereof; wherein R 3 , R 4 and R 5 are defined herein. Compounds of formula (I) and formula (II) are known to be useful in treating arrhythmias.

  本发明涉及式(I)或式(II)化合物的立体选择性合成： 或其药学上可接受的盐、酯、酰胺、络合物、螯合物、晶体包合物、溶剂化物、多形体、立体异构体、代谢物或前药；其中R3、R4和R5如本文所定义。式(I)和式(II)化合物已知可用于治疗心律失常。
• SYNTHETIC PROCESS FOR AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Plouvier Bertrand M. C.

  公开号：US20100152464A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Methods for the preparation of stereoisomerically substantially aminocyclohexyl ether compounds such as trans-(1R,2R)-aminocyclohexyl ether compounds and/or trans-(1S,2S)-aminocyclohexyl ether compounds as well as various intermediates and substrates are disclosed.

  本发明揭示了制备立体异构的氨基环己基醚化合物的方法，例如trans-(1R,2R)-氨基环己基醚化合物和/或trans-(1S,2S)-氨基环己基醚化合物，以及各种中间体和底物。
• 一种改进的盐酸维纳卡兰的合成方法
  申请人：上海旭东海普药业有限公司

  公开号：CN114031535A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种改进的盐酸维纳卡兰的合成方法，本发明所述的方法包括在(1R,2R)‑2‑(3,4‑二甲氧基苯乙氧基)环己基‑1‑胺或其盐酸盐即中间体C与酸酐氨解的过程中，添加有机碱作为催化剂，并采用适宜的反应温度，可以使原料化合物C完全转化成过渡态，且能够使化合物D粗品的纯度≥98.0％且能够将化合物D的RRS异构体杂质降低至0.2％及以下。
• WO2006/138673
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——