(Z)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol | 1160168-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1160168-35-3
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: WVKBYAHIICCCCA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Salarin C的三取代恶唑片段的合成和光氧化

  摘要：

  海绵Fascaplysinopsis sp。的大环海洋天然产物salarin C的东部。使用卤素舞反应合成三取代的恶唑基团的α-己内酰胺。合成是受Kashman假设将Salarin C仿生氧化为Salarin A的假设启发的。在光化学生成的单线态氧处理下，Salarin A完全转化为Salarin A的三酰胺部分结构。因此，在这种情况下，Wasserman型氧化重排在化学上是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00845
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 二氯二茂锆 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 182.5h， 生成 (Z)-5-iodo-4-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Salarin C的三取代恶唑片段的合成和光氧化

  摘要：

  海绵Fascaplysinopsis sp。的大环海洋天然产物salarin C的东部。使用卤素舞反应合成三取代的恶唑基团的α-己内酰胺。合成是受Kashman假设将Salarin C仿生氧化为Salarin A的假设启发的。在光化学生成的单线态氧处理下，Salarin A完全转化为Salarin A的三酰胺部分结构。因此，在这种情况下，Wasserman型氧化重排在化学上是可能的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00845

文献信息

• AlCl ₃ ‐Promoted Facile <i>E</i> ‐to‐ <i>Z</i> Isomerization Route to ( <i>Z</i> )‐2‐Methyl‐1‐buten‐1,4‐ylidene Synthons for Highly Efficient and Selective ( <i>Z</i> )‐Isoprenoid Synthesis
  作者：Guangwei Wang、Ei‐ichi Negishi

  DOI：10.1002/ejoc.200801188

  日期：2009.4

  AlCl3-promoted stereoisomerization at 50 °C for 6 h provides 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-ols 2b and 6 of ≥98 Z configuration in 87 and 67% yields, respectively. (Z)-1,4-Diiodo-2-methyl-1-butene (1b) obtainable by iodination of 2b is a valuable synthon for efficient and selective syntheses of (Z)-alkene containing isoprenoids.

  Zr 催化的 3-butyn-1-ols 的甲基铝化，然后在 50°C 下 AlCl3 促进立体异构化 6 小时提供 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-ols 2b 和 6 的≥98 Z 构型分别为 87% 和 67%。(Z)-1,4-Diiodo-2-methyl-1-butene (1b) 可通过碘化 2b 获得，是一种有价值的合成子，可用于高效和选择性地合成 (Z)-烯烃类异戊二烯。