(3S,4R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyloct-6-en-3-ol | 1598413-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyloct-6-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S,4R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyloct-6-en-3-ol
• CAS: 1598413-45-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: CTTOOHKMMVILHT-FYGUHAFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyloct-6-en-3-ol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (R)-1-((2R,4R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  提议的扁桃苷A糖苷配基的合成

  摘要：

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol500875e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3S,4R,E)-8-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyloct-6-enyloxy)dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3S,4R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyloct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  提议的扁桃苷A糖苷配基的合成

  摘要：

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol500875e

文献信息

• Synthesis of Proposed Aglycone of Mandelalide A
  作者：Karla Mahender Reddy、Vanipenta Yamini、Kiran K. Singarapu、Subhash Ghosh

  DOI：10.1021/ol500875e

  日期：2014.5.16

  A highly convergent synthesis of the proposed mandelalide A aglycone is reported. The cornerstones of the synthetic strategy include the following: E-selective intramolecular Heck cyclization, Masamune–Roush olefination, Stork–Zhao–Wittig olefination, modified Prins cyclization; Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Williamson-type etherification, Julia–Kocienski olefination, Brown crotylation

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。
• Formal total synthesis of mandelalide A
  作者：V Yamini、K Mahender Reddy、A Shiva Krishna、J K Lakshmi、Subhash Ghosh

  DOI：10.1007/s12039-019-1600-2

  日期：2019.3

  AbstractIn this article the formal total synthesis of mandelalide A has been described in details. The highly convergent and flexible strategy developed for mandelalide A involved the construction of key building blocks ent-9 and 7, and their assembly to the target compound. For the synthesis and coupling of these building blocks, the Brown’s crotylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation followed

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。