(αR,1S,4R)-α-vinyl-2-bornene-2-ethanol | 136034-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αR,1S,4R)-α-vinyl-2-bornene-2-ethanol
• 英文别名: (2R)-1-[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 136034-32-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: DSFSZDLHXIORJX-OSMZGAPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,1S,4R)-α-vinyl-2-bornene-2-ethanol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 生成 3-((1R,2R,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propionaldehyde 、 3-((1R,2S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧阴离子立体化学与阴离子oxy-Cope重排中手性转移的相关性

  摘要：

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系

  DOI：

  10.1021/ja00039a011
• 作为产物：
  描述：

  (αR^*,1S,4R)-α-vinyl-2-bornene-2-ethanol 生成 (αR,1S,4R)-α-vinyl-2-bornene-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  氧阴离子立体化学与阴离子oxy-Cope重排中手性转移的相关性

  摘要：

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系

  DOI：

  10.1021/ja00039a011

文献信息

• Paquette, Leo A.; Maynard, George D., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1392 - 1394
  作者：Paquette, Leo A.、Maynard, George D.

  DOI：——

  日期：——