2-benzoyl-4-(4-fluorophenyl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione | 1434751-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-(4-fluorophenyl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1434751-81-1
• 化学式: C₂₃H₁₅FO₃
• 分子量: 358.369
• InChiKey: FAYYJLBIAIYPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4-(4-fluorophenyl)-1-phenylbut-2-ene-1,4-dione 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到2-(2-amino-4-(4-fluorophenyl)thiazol-5-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid promoted addition–cyclization and C–C bond cleavage: a convenient synthesis of 2-amino-5-aroylmethylthiazoles derivatives

  摘要：

  通过自序的硫代迈克尔加成反应、分子内选择性环化反应、脱水/芳香化反应和 CâC 键裂解反应，从 1,4-enediones 和硫脲类化合物直接开发出了一种布氏酸促进的 CâC 键裂解方法，用于合成新型 2-amino-5-aroylmethylthiazole 衍生物。值得注意的是，该反应具有试剂简单、环境友好、收率高的显著优势。这种高效的方法也是制备 PLTP、CETP 抑制剂和新型生物杂环的极具吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01519c

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Imino-1<i>H</i>-imidazol-5(2<i>H</i>)-ones and Quinoxalines Involving CC Bond Cleavage with a 1,3-Dicarbonyl Unit as a Leaving Group
  作者：Yan Yang、Fan Ni、Wen-Ming Shu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201403001

  日期：2014.9.8

  The domino sequence for the synthesis of 2‐imino‐1H‐imidazol‐5(2H)‐ones includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, CC bond‐cleavage, 1,2‐rearrangement, and aerobic dehydrogenation reaction, whereas the domino sequence for the synthesis of quinoxalines includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, elimination reaction, and CC bond‐cleavage reaction. The two domino reactions

  尽管2-亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-酮在代谢中具有重要的生物学活性，但很少对其合成进行研究。喹喔啉作为药物化学中的“特权支架”已被广泛研究，但是新型有效合成方法的开发仍然非常有吸引力。本文中，我们开发了两个铜催化的多米诺反应，用于合成2–亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-ones和喹喔啉，涉及CC键断裂，并带有1,3-二羰基单元。离开小组。合成2-亚氨基1 H-咪唑5（2 H）-1的多米诺序列包括aza-Michael加成，分子内环化，C C键裂解，1,2-重排，和有氧脱氢反应，而对于喹喔啉的合成的多米诺序列包括氮杂-迈克尔加成，分子内环化，消除反应，和C  C键断裂反应。这两个多米诺反应具有显着的优势，包括高效，温和的反应条件以及对各种官能团的高度耐受性。
• Heterogeneous Cu/OMS-2 as an efficient catalyst for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones and 4H-pyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-ones
  作者：Jinqi Zhang、Xu Meng、Chaoying Yu、Gexin Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c5ra17351e

  日期：——

  Copper supported on OMS-2: a heterogeneous catalyst Cu/OMS-2 was prepared for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones and 4H-pyrido[1,2-a]-pyrimidin-4-ones under the same conditions with air as the oxidant.

  在OMS-2上支持的铜：制备了一种异质催化剂Cu/OMS-2，用于在空气作为氧化剂的相同条件下合成四取代的1,4-烯二酮和4H-吡啶并[1,2-a]-嘧啶-4-酮。
• DABCO catalyzed unusual formal [4 + 2] cycloaddition of 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-1,4-enediones with 2,3-butadienoates: effective access to highly functionalized pyrans
  作者：Xiang-Suo Meng、Shan Jiang、Xiao-Yun Xu、Qiang-Xian Wu、Yu-Cheng Gu、De-Qing Shi

  DOI：10.1039/c6ra15117e

  日期：——

  A convenient and efficient DABCO-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition of 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-1,4-enediones with 2,3-butadienoates is presented. This transformation takes advantage of mild conditions, wide substrate scope and significant functional group tolerance as well as excellent regioselectivity, which makes this method powerful for one-pot synthesis of highly functionalized pyrans in

  提出了一种方便有效的DABCO催化的3-酰基（或烷氧羰基）-1,4-二烯与2,3-丁二烯酸酯的正式[4 + 2]环加成反应。这种转化利用了温和的条件，宽的底物范围和显着的官能团耐受性以及出色的区域选择性，这使该方法对于以中等到极好的收率一锅合成高度官能化的吡喃具有强大的优势。
• Organocatalytic (<i>Z</i>/<i>E</i>)-Selective Synthesis of 3-Vinylnaphthofurans via a Formal (3 + 2) Cycloaddition
  作者：Lei Yu、Ran Xu、Yan-Yi Yao、Yu Lu、Fei-Yang Liu、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02641

  日期：2023.3.17

  A formal (3 + 2) cycloaddition of 1,4-enediones with 2-naphthols was established under the catalysis of trifluoromethanesulfonic acid as an organocatalyst, leading to the efficient synthesis of structurally diverse 3-vinylnaphthofurans with high yields and excellent (Z/E)-selectivities (up to 96% yield, all >20:1 Z/E). This formal (3 + 2) cycloaddition involved a cascade reaction process, and the intramolecular

  在三氟甲磺酸作为有机催化剂的催化下，建立了 1,4-烯二酮与 2-萘酚的正式 (3 + 2) 环加成反应，高效合成了结构多样的 3-乙烯基萘并呋喃，收率高且性能优异 ( Z / E )-选择性（高达 96% 的产率，均 >20:1 Z / E）。这种形式的 (3 + 2) 环加成涉及级联反应过程，3-乙烯基萘并呋喃结构中的分子内氢键应该在控制 ( Z / E)-新形成的乙烯基的选择性。此外，发现这类 3-乙烯基萘并呋喃具有轴向手性。这项工作提供了一种通过级联反应构建多取代乙烯基萘并呋喃的有机催化方法，具有出色的 ( Z / E )-选择性控制，这将成为通过原位构建呋喃核和形成乙烯基。
• Synthesis of Tetrasubstituted Unsymmetrical 1,4-Enediones via Copper-Promoted Autotandem Catalysis and Air As the Oxidant
  作者：Yan Yang、Fan Ni、Wen-Ming Shu、Shang-Bo Yu、Meng Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/jo400564f

  日期：2013.6.7

  An efficient procedure has been developed for the preparation of tetrasubstituted unsymmetrical 1,4-enediones via copper-promoted autotandem catalysis and air as the oxidant. Various N-nucleophiles are compatible with this reaction, such as morpholine, piperidine, pyrrolidine, arylamines, pyrazole, imidazole, benzimidazole, and benzotriazole. This reaction also has significant advantages in easily available substrates, atom economy, bond-forming efficiency, and environmental benignity.