| 1259556-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1259556-81-4
• 化学式: C₂₇H₅₆O₄SiSn
• 分子量: 591.535
• InChiKey: DBJBBYVLARZCDW-FDUIRRPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxyhexanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of Actin Binding Macrolide Rhizopodin
  作者：Kiran Kumar Pulukuri、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/ol301103d

  日期：2012.6.1

  An efficient, scalable, and stereocontrolled synthesis of the entire carbon framework of an actin binding dimeric macrolide rhizopodin has been accomplished in its protected form. The key features of our synthesis include a titanium catalyzed anti acetal aldol reaction, a substrate controlled diastereoslelective prenyl stannylation, a Mukaiyama aldol reaction, an indium mediated diastereoselective

  肌动蛋白结合二聚体大环内酯类根瘤菌素的整个碳骨架的有效，可扩展和立体控制的合成已以其保护形式完成。我们合成的关键特征包括钛催化的抗缩醛醛醇醛缩醛反应，受底物控制的非对映体异戊二烯基苯乙烯基甲酸酯化，Mukaiyama醛醇缩合反应，铟介导的非对映体选择性炔丙基化和高级斯蒂勒偶联反应。
• Studies directed toward the synthesis of rhizopodin: stereoselective synthesis of the C1–C15 fragment
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Kiran Kumar Pulukuri、Midde Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.144

  日期：2010.12

  A stereoselective synthesis of the C1–C15 fragment of a G-actin binding natural macrodiolide, rhizopodin was achieved using, as key steps, highly stereoselective acetate aldol reactions to build the C1–C7 fragment, one pot oxazole synthesis and an asymmetric Keck allylation reaction to build the C8–C15 fragment and finally, a Stille reaction to couple both the fragments.

  立体选择性合成G-肌动蛋白结合的天然大环糖苷，根瘤菌素的C1-C15片段，通过使用关键立体步骤，通过高度立体选择性的乙酸羟醛醛缩合反应构建C1-C7片段，一锅恶唑合成和不对称的Keck烯丙基化反应来实现来构建C8–C15片段，最后，进行斯蒂勒反应以将两个片段偶联在一起。
• Formal Synthesis of Actin Binding Macrolide Rhizopodin
  作者：Kiran Kumar Pulukuri、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/ol5008179

  日期：2014.4.18

  Formal synthesis of an actin binding macrolide rhizopodin was achieved in 19 longest linear steps. The key features of the synthesis include a stereoselective Mukaiyama aldol reaction, dual role of a Nagao auxiliary (first, as a chiral auxiliary of choice for installing hydroxy centers and, later, as an acylating agent to form an amide bond with an amino alcohol), late stage oxazole formation, and

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。