1-tert-butoxycarbonyl-3-formyl-2-indolepropanedioic acid dimethyl ester | 1554478-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-3-formyl-2-indolepropanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-3-formyl-2-indolepropanediic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-[3-formyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]propanedioate；dimethyl 2-[3-formyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 1554478-61-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: UPYVDCUPLCBCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-3-formyl-2-indolepropanedioic acid dimethyl ester 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简易高效合成蕨藻红素的方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成领域，公开了一种简易高效合成蕨藻红素的方法。本发明的合成方法以2‑吲哚酮为原料，先对2‑吲哚酮进行卤代酰化，接着对吲哚上氨基进行保护，然后在其2号位进行亲核取代，连上丙二酸二甲基，再对其进行脱羧、脱保护基，得到3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯，最后经过两分子间环合即可得到蕨藻红素。和已公开发表的合成蕨藻红素的方法相比，本发明的方法合成工艺简单，原料成本低，反应条件温和，产品纯度高，产率高，易于产业化，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。

  公开号：

  CN108276413B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-3-formyl-2-indolepropanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  面向（±）-肌动酸的氮杂双环骨架的合成

  摘要：

  路易斯酸介导的偶氮酮和3-甲酰基吲哚之间的分子内曼尼希反应是对放线ino酸合成研究的一部分。分子内曼尼希反应导致了1-azabicyclo [4.2.1] nonan-5-one核心骨架的单一非对映异构体，尽管单晶X射线结构分析表明与天然产物相比，它具有不希望的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.019

文献信息

• Synthesis of an azabicyclic framework towards (±)-actinophyllic acid
  作者：Danny Mortimer、Matthew Whiting、Joseph P.A. Harrity、Simon Jones、Iain Coldham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.019

  日期：2014.2

  a 3-formylindole was investigated as part of a study towards the synthesis of actinophyllic acid. The intramolecular Mannich reaction resulted in a single diastereomer of the 1-azabicyclo[4.2.1]nonan-5-one core framework, although single crystal X-ray structure analysis revealed that this had the undesired stereochemistry in comparison with the natural product.

  路易斯酸介导的偶氮酮和3-甲酰基吲哚之间的分子内曼尼希反应是对放线ino酸合成研究的一部分。分子内曼尼希反应导致了1-azabicyclo [4.2.1] nonan-5-one核心骨架的单一非对映异构体，尽管单晶X射线结构分析表明与天然产物相比，它具有不希望的立体化学。
• 一种简易高效合成蕨藻红素的方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108276413B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明属于有机化学合成领域，公开了一种简易高效合成蕨藻红素的方法。本发明的合成方法以2‑吲哚酮为原料，先对2‑吲哚酮进行卤代酰化，接着对吲哚上氨基进行保护，然后在其2号位进行亲核取代，连上丙二酸二甲基，再对其进行脱羧、脱保护基，得到3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯，最后经过两分子间环合即可得到蕨藻红素。和已公开发表的合成蕨藻红素的方法相比，本发明的方法合成工艺简单，原料成本低，反应条件温和，产品纯度高，产率高，易于产业化，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。