(2S,3S,4S,6S)-6-bromo-3,4-dimethoxy-2-methyloxane | 1607437-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,6S)-6-bromo-3,4-dimethoxy-2-methyloxane
• CAS: 1607437-86-4
• 化学式: C₈H₁₅BrO₃
• 分子量: 239.109
• InChiKey: OJIQVQKPPWGAEN-HSNKUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 (2S,3S,4S,6S)-6-bromo-3,4-dimethoxy-2-methyloxane 在 silver silicate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54.545%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和 2,6-Dideoxyglycosyl 溴化物作为合成 β-2-Deoxy- 和 β-2,6-Dideoxyglycosides 供体的范围和限制

  摘要：

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol501101f
• 作为产物：
  描述：

  O-methyl-L-oleandrose acetate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(2S,3S,4S,6S)-6-bromo-3,4-dimethoxy-2-methyloxane
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧和 2,6-Dideoxyglycosyl 溴化物作为合成 β-2-Deoxy- 和 β-2,6-Dideoxyglycosides 供体的范围和限制

  摘要：

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。

  DOI：

  10.1021/ol501101f

文献信息

• Scope and Limitations of 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxyglycosyl Bromides as Donors for the Synthesis of β-2-Deoxy- and β-2,6-Dideoxyglycosides
  作者：Miho Kaneko、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ol501101f

  日期：2014.5.16

  It is shown that 2-deoxy- and 2,6-dideoxyglycosyl bromides can be prepared in high yield (72–94%) and engaged in glycosylation reactions with β:α selectivities ≥6:1. Yields of product are 44–90%. Fully armed 2-deoxyglycoside donors are viable, while 2,6-dideoxyglycosides require one electron-withdrawing substituent for high efficiency and β-selectivity. Equatorial C-3 ester protecting groups decrease

  结果表明，2-脱氧-和2,6-双脱氧糖基溴化物可以以高产率（72-94%）制备并参与糖基化反应，β:α选择性≥6:1。产品的产率为 44-90%。完全武装的 2-脱氧糖苷供体是可行的，而 2,6-双脱氧糖苷需要一个吸电子取代基以实现高效率和 β-选择性。赤道 C-3 酯保护基团会降低 β-选择性，并且带有轴向 C-3 取代基的供体不适合。该方法与含叠氮化物的供体和酸敏感官能团兼容。