4-(tert-butyl) 1-ethyl (3S,4R)-1-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-5-nitro-3-(pentan-3-yloxy)cyclohexane-1,4-dicarboxylate | 1259382-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl) 1-ethyl (3S,4R)-1-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-5-nitro-3-(pentan-3-yloxy)cyclohexane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1259382-06-3
• 化学式: C₂₃H₄₂NO₁₁P
• 分子量: 539.56
• InChiKey: VSTCFVWYSGAKKK-BTHJHVOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  160.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl) 1-ethyl (3S,4R)-1-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-5-nitro-3-(pentan-3-yloxy)cyclohexane-1,4-dicarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R,4R,5R)-4-tert-butyl-1-ethyl-5-nitro-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate 、 (3R,4R,5S)-4-tert-butyl-1-ethyl-5-nitro-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过两个“一锅”序列高效合成抗流感神经氨酸酶抑制剂（-）-奥司他韦

  摘要：

  通过使用两个“一锅”反应序列可实现有效的不对称总合成（-）-oseltamivir（一种抗病毒剂），其总收率极佳（60％），并且仅需通过柱色谱法纯化一次即可。第一个单锅反应序列由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔反应，多米诺骨牌迈克尔反应/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与逆醛醇/霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应和逆迈克尔反应，硫代迈克尔反应组成，以及碱催化的异构化。在第二个“一锅法”反应序列中可以成功进行六个反应。这些都是去保护叔-丁基酯及其转化为酰氯，然后转化为酰叠氮，Curtius重排，酰胺形成，硝基还原为胺以及硫醇基团的逆迈克尔反应。还建立了（-）-奥司他韦的无柱合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201001108
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 、 tert-butyl 2-(nitromethyl)-4-oxo-3-(pentan-3-yloxy)butanoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到4-(tert-butyl) 1-ethyl (3R,4R)-5-(2-(diethoxyphosphoryl)-3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-nitro-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过两个“一锅”序列高效合成抗流感神经氨酸酶抑制剂（-）-奥司他韦

  摘要：

  通过使用两个“一锅”反应序列可实现有效的不对称总合成（-）-oseltamivir（一种抗病毒剂），其总收率极佳（60％），并且仅需通过柱色谱法纯化一次即可。第一个单锅反应序列由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔反应，多米诺骨牌迈克尔反应/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与逆醛醇/霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应和逆迈克尔反应，硫代迈克尔反应组成，以及碱催化的异构化。在第二个“一锅法”反应序列中可以成功进行六个反应。这些都是去保护叔-丁基酯及其转化为酰氯，然后转化为酰叠氮，Curtius重排，酰胺形成，硝基还原为胺以及硫醇基团的逆迈克尔反应。还建立了（-）-奥司他韦的无柱合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201001108