ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1563174-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1563174-86-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 382.353
• InChiKey: NVYIFZPNUIRVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (p-methoxy)-α-phenylsulfonylcinnamate 、 diethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 3-(diethoxyphosphoryl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜与α-重氮-β-酮砜和Bestmann-Ohira试剂的反应，用于区域选择性合成高度官能化的吡唑

  摘要：

  由α-重氮-β-酮砜与乙烯基砜原位生成的重氮甲基砜阴离子的1,3-偶极环加成反应以区域选择性的方式进行，以提供磺酰基吡唑。由Bestmann-Ohira试剂衍生的重氮甲基膦酸根阴离子与乙烯基砜的类似反应会生成膦酰基吡唑。在这些反应中，乙烯基砜的磺酰基经历化学选择性消除。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.022

文献信息

• Reactions of vinyl sulfone with α-diazo-β-ketosulfone and Bestmann–Ohira reagent for the regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles
  作者：Rahul Kumar、Deepa Nair、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.022

  日期：2014.3

  The 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethylsulfone anion, generated in situ from α-diazo-β-ketosulfone, with vinyl sulfone proceeds in a regioselective manner to provide sulfonylpyrazoles. Similar reaction of diazomethylphosphonate anion, derived from Bestmann–Ohira reagent, with vinyl sulfone leads to phosphonylpyrazoles. The sulfonyl group of vinyl sulfone undergoes chemoselective elimination in

  由α-重氮-β-酮砜与乙烯基砜原位生成的重氮甲基砜阴离子的1,3-偶极环加成反应以区域选择性的方式进行，以提供磺酰基吡唑。由Bestmann-Ohira试剂衍生的重氮甲基膦酸根阴离子与乙烯基砜的类似反应会生成膦酰基吡唑。在这些反应中，乙烯基砜的磺酰基经历化学选择性消除。