3-(4-Chlorophenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one | 1579264-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one
• CAS: 1579264-12-2
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 336.777
• InChiKey: PRRBKKLLQFETLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-2-oxa-6,11-diazatetracyclo[7.5.2.04,15.012,16]hexadeca-1(15),3,9,12(16),13-pentaen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine

  摘要：

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc49717h