tert-butyl (3R,4E,6E)-3-hydroxy-4,6-octadienoate | 1009634-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4E,6E)-3-hydroxy-4,6-octadienoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4E,6E)-3-hydroxyocta-4,6-dienoate
• CAS: 1009634-01-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MNCWWCPPVLALPA-DOYBTKHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4E,6E)-3-hydroxy-4,6-octadienoate 在 N-((R)-N-diphenylmethyl-2-amino-2-phenylethyl)-(S)-prolinol 、 三甲基氯硅烷 、 溴乙酸叔丁酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3S,4E,6E)-3-hydroxy-4,6-octadienoate 、 tert-butyl (3R,4E,6E)-3-hydroxy-4,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  β-烯基-、β-炔基-和β-黄烯基-取代的β-羟基酯在不对称脱水中的动力学拆分

  摘要：

  已经使用五种不同的手性配体 3-7 研究了通过动力学拆分对 β-烯基或炔基取代的 β-羟基酯进行催化不对称脱水。在脯氨醇手性配体和 BrZnCH2CO2tBu 存在下，多种外消旋 β-羟基叔丁酯的动力学拆分提供了高度对映体富集的 β-羟基酯 9-22，选择性因子范围为 11 到 59。此外，证明了这种不对称合成方法在制备富含对映体的黄酮衍生物 23-29 中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800807

文献信息

• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters and application to the syntheses of flavane derivatives
  作者：Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.026

  日期：2008.2

  Catalytic asymmetric dehydration of β-aryl or alkyl substituted β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. A brief survey of 10 different chiral ligands is conducted to examine the effects of chiral ligand structure on selectivity of the dehydration. The kinetic resolution of a variety of rac-β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of prolinol chiral ligand 2 and BrZnCH2CO2-t-Bu

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。