(3R,4R,5R,6R,9S,10S,11R,12S)-10,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-3,5,9,11-tetramethyl-tetradecane-1,4-diol | 423772-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R,9S,10S,11R,12S)-10,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-3,5,9,11-tetramethyl-tetradecane-1,4-diol
• CAS: 423772-45-6
• 化学式: C₅₆H₉₆O₉Si₃
• 分子量: 997.629
• InChiKey: DUNAWKXRFCOASI-ARUYLFQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.38
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 (3R,4R,5R,6R,9S,10S,11R,12S)-10,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-3,5,9,11-tetramethyl-tetradecane-1,4-diol 在 吡啶 作用下， 反应 13.5h， 以93%的产率得到(3R,4R,5R,6R,9S,10S,11R,12S)-10,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-3,5,9,11-tetramethyl-1-trityloxy-tetradecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S,9R,10S)-10-((2R,3R)-5-Methoxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4,6-dimethyl-3,5-bis-triethylsilanyloxy-undecane-1,9-diol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S,10S,11R,12S)-10,12-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(3,4-dimethoxy-benzyloxymethoxy)-3,5,9,11-tetramethyl-tetradecane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  潜在的海洋性抗肿瘤大环内酯aplyronine A及其类似物的细胞毒性和肌动蛋白解聚活性

  摘要：

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01206-6