dimethyl (2R,3aR,8bS)-4-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate | 1562409-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,3aR,8bS)-4-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1562409-07-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 472.562
• InChiKey: ZIPPIMKSHPGFAH-CEWLAPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3aR,8bS)-4-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate 在 吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 alpha,alpha-二甲基苯乙酸 、 碘苯二乙酸 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 Rh₂(esp)₂ 、 水 、 magnesium oxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氮烯定向片段组装在（+）-去甲基-鸟嘌呤及相关异二聚生物碱的全合成和立体化学分配中的应用。

  摘要：

  我们描述了我们的方法学的第一个应用，该方法用于通过二氮烯裂解向（-）-calycanthidine，meso-chimonanthine和（+）-desmethyl-meso-chimonanthine的总合成进行异二聚化。我们的这些生物碱的合成具有改进的制备C3a-氨基环色胺的途径，增强的氨酰胺合成和氧化方法，以及后期的分散化作用，从而导致了第一个对映选择性的全合成（+）-去甲基-间-甲壳基鸟嘌呤及其衍生物。明确的立体化学分配。定向组装异二聚环色胺生物碱的这种通用策略对可控合成具有相关亚结构的高阶衍生物具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1039/c3sc52451e

文献信息

• Application of diazene-directed fragment assembly to the total synthesis and stereochemical assignment of (+)-desmethyl-meso-chimonanthine and related heterodimeric alkaloids
  作者：Stephen P. Lathrop、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1039/c3sc52451e

  日期：——

  heterodimerization via diazene fragmentation towards the total synthesis of (-)-calycanthidine, meso-chimonanthine, and (+)-desmethyl-meso-chimonanthine. Our syntheses of these alkaloids feature an improved route to C3a-aminocyclotryptamines, an enhanced method for sulfamide synthesis and oxidation, in addition to a late-stage diversification leading to the first enantioselective total synthesis of (+)-des

  我们描述了我们的方法学的第一个应用，该方法用于通过二氮烯裂解向（-）-calycanthidine，meso-chimonanthine和（+）-desmethyl-meso-chimonanthine的总合成进行异二聚化。我们的这些生物碱的合成具有改进的制备C3a-氨基环色胺的途径，增强的氨酰胺合成和氧化方法，以及后期的分散化作用，从而导致了第一个对映选择性的全合成（+）-去甲基-间-甲壳基鸟嘌呤及其衍生物。明确的立体化学分配。定向组装异二聚环色胺生物碱的这种通用策略对可控合成具有相关亚结构的高阶衍生物具有广泛的意义。