(1R,2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)cyclohexanol | 1413373-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R,6S)-2-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1413373-83-7
• 化学式: C₅₃H₅₁FO₅S
• 分子量: 819.049
• InChiKey: AMJXSQZKBIJOBO-AGSHGHBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)cyclohexanol 在 二乙胺基三氟化硫 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[[5-[(1S,3R,4R,5R,6S)-2,2-difluoro-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohexyl]-2-methylphenyl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  [FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。

  公开号：

  WO2012160218A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methyl-5-((3R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-1-enyl)benzyl)thiophene 在 dimethyl sulfide borane 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到(1R,2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAMILY OF ARYL, HETEROARYL, O-ARYL AND O-HETEROARYL CARBASUGARS
  [FR] FAMILLE DE CARBASUCRES ARYLIQUES, HÉTÉROARYLIQUES, O-ARYLIQUES ET O-HÉTÉROARYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及以下通式（I）的化合物，以及其制备方法、包含该化合物的医药和化妆品组合物及其用途，特别是作为钠依赖性葡萄糖共转运体抑制剂，例如SGLT1、SGLT2和SGLT3，特别是在治疗或预防糖尿病，尤其是II型糖尿病、糖尿病相关并发症（如下肢关节炎、心肌梗死、肾功能不全、神经病变或失明）、高血糖、高胰岛素血症、肥胖、高甘油三酯血症、X综合征和动脉硬化中的应用，以及作为抗癌、抗感染、抗病毒、抗血栓或抗炎药物的用途，或用于美白、漂白、脱色素皮肤、去除皮肤瑕疵，特别是老年斑和雀斑，或预防皮肤色素沉着。

  公开号：

  WO2012160218A1

文献信息

• 一种降糖化合物及其制法和应用
  申请人：上海天慈生物谷生物工程有限公司

  公开号：CN103570671B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种高效降糖化合物及其制法和应用。本发明的化合物，结构如式I所示，式中R1、R2、R3和R4的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明还公开式I化合物的制备方法。本发明的式I化合物，对SGLT具有抑制活性，可有效用于预防或治疗与高血糖症有关的疾病。