octadecan-5,6-dione | 22090-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octadecan-5,6-dione
• 英文别名: hexadecane-4,5-dione
• CAS: 22090-02-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: UTUZVFZBZQEFEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hexadecin-(4) 在 palladium on barium sulfate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 octadecan-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  长链酰基辅酶和邻二酮

  摘要：

  研究了制备长链邻二酮的几种方法。酰基转移酶缩合，然后进行氧化，提供了一种制备对称化合物的极佳途径，但对于不对称二酮而言并不令人满意。后者由（i）由二烷基乙炔经半氢化，羟基化和用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化而制得；（ii）由α-乙酰氧基酰氯和双四氢吡喃基或二苄基烷基丙二酸酯的钠衍生物衍生，然后除去保护基并脱羧得到α-乙酰氧基-酮，然后将其水解和氧化。

  DOI：

  10.1039/j39680002617

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alkenes at Room Temperature: A Practical and Concise Approach to α-Diketones
  作者：Shulin Chen、Zhaojun Liu、Erbo Shi、Long Chen、Wei Wei、Hong Li、Yannan Cheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol200716d

  日期：2011.5.6

  The catalytic oxidation of alkenes to α-diketones is unprecedented. A new oxidation of alkenes, catalyzed by a ruthenium complex, which allows an efficient route to α-diketones using TBHP as an oxidant is described. This methodology is highly functional group tolerant, is practically convenient, requires no additional ligand, and operates under mild conditions with short reaction times. Based upon

  烯烃催化氧化为α-二酮是前所未有的。描述了一种新的由钌配合物催化的烯烃氧化，可使用TBHP作为氧化剂有效地合成α-二酮。该方法具有高度的官能团耐受性，实用方便，不需要额外的配体，并且可在温和条件下以较短的反应时间运行。基于实验观察，提出了一个合理的机制。