4-(2H-5-四唑)-苯甲腈 | 14389-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2H-5-四唑)-苯甲腈
• 英文名称: 5-(4-cyanophenyl)tetrazole
• 英文别名: 4-(1H-tetrazol-5-yl)benzonitrile；5-(4-Cyanophenyl)tetrazol；5-(4-cyanophenyl)-1H-tetrazole；4-(1H-tetrazole-5-yl)benzonitrile；4-(2H-tetrazol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 14389-10-7
• 化学式: C₈H₅N₅
• mdl: MFCD06408858
• 分子量: 171.161
• InChiKey: KFSAVNQQBAZFIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2H-5-四唑)-苯甲腈 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-cyanophenyl)-1,3,4-thiadiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-thiadiazole oligomers

  摘要：

  由 5-取代的四唑 7 和阿贝尔盐 1 很容易制备出一系列肼基氯化物 8，这些肼基氯化物在三苯基膦的作用下迅速转化为 5-氰基-1,3,4-噻二唑 9，产量很高。这些氰化物被叠氮化物转化为相应的四唑 10，与阿佩尔盐一起生成肼基氯化物 11，这些肼基氯化物 11 同样被三苯基膦转化为双-1,3,4-噻二唑 12a,c,g，产量都很高。重复 3 步顺序（12 → 13 → 14 → 15），可得到 1,3,4-噻二唑三醇 15a,g。

  DOI：

  10.1039/b203705j
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2H-5-四唑)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铑通过直接的C–H键活化来催化芳基四唑的烯化反应†

  摘要：

  Rh（III）催化的通过芳族C–H键活化的直接烯烃化反应以四唑为导向基团进行了描述。该反应为合成邻-烯基芳基四唑提供了直接的方法。各种官能团可耐受反应条件，并以中等至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01440e

文献信息

• Anchoring of Cu(II)-vanillin Schiff base complex on MCM-41: A highly efficient and recyclable catalyst for synthesis of sulfides and 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles and oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Maryam Khanmoradi、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3693

  日期：2017.9

  A copper(II)–vanillin complex was immobilized onto MCM‐41 nanostructure and was used as an inexpensive, non‐toxic and heterogeneous catalyst in the synthesis of symmetric aryl sulfides by the cross‐coupling of aromatic halides with S8 as an effective sulfur source, in the oxidation of sulfides to sulfoxides using 30% H2O2 as a green oxidant and in the synthesis of 5‐substituted 1H–tetrazoles from a

  铜（II）-香兰素络合物被固定在MCM-41纳米结构上，并且通过芳族卤化物与S 8作为有效硫的交叉偶联，被用作廉价，无毒且非均相的对称芳基硫化物的合成催化剂来源，包括使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜，以及将有机腈与叠氮化钠（NaN 3）平稳（3 + 2）环加成合成5取代的1 H-四唑。）。获得的产物具有良好至优异的产率。该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线和原子吸收光谱，X射线衍射，热重分析以及扫描和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• Guanidine complex of copper supported on boehmite nanoparticles as practical, recyclable, chemo and homoselective organic–inorganic hybrid nanocatalyst for organic reactions
  作者：Fariba Jafari、Arash Ghorbani‐Choghamarani、Neda Hasanzadeh

  DOI：10.1002/aoc.5901

  日期：2020.11

  Afterwards, a new complex of copper was immobilized on BO‐NPs (Cu‐Guanidine@BO‐NPs). This heterogeneous nanocatalyst was used as a practical, recyclable, chemo and homoselective nanocatalyst in the organic processes, i.e. the preparation of tetrazole five‐membered heterocycles and chemoselective sulfoxidation of sulfides using H2O2 as oxidant. In this sense, the prepared nanocatalyst was characterized

  通过在室温下将NaOH水溶液注入硝酸铝水溶液中来制备勃姆石（BO）纳米粒子（NPs）。之后，将新的铜络合物固定在BO-NP上（Cu-Guanidine @ BO-NPs）。这种非均相纳米催化剂在有机过程中被用作实用，可回收，化学和均选择性的纳米催化剂，即使用H 2 O 2作为氧化剂制备四唑五元杂环和硫化物的化学选择性硫氧化。从这个意义上讲，制备的纳米催化剂的特征在于AAS，N 2吸附-解吸等温线，WDX，EDS，SEM和TGA技术。在描述的有机反应中对这种催化剂的可重复使用性进行了几次试验，没有明显降低其催化活性。此外，所有四唑和亚砜衍生物均以高周转数（TON）和周转频率（TOF）数分离，表明在上述反应中Cu-Guanidine @ BO-NPs具有高活性和选择性。
• Fe ₃ O ₄ @L‐lysine‐Pd(0) organic–inorganic hybrid: As a novel heterogeneous magnetic nanocatalyst for chemo and homoselective [2 + 3] cycloaddition synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles
  作者：Muhammad Aqeel Ashraf、Zhenling Liu、Cheng Li、Dangquan Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6133

  日期：2021.3

  An efficient and sustainable synthetic protocol has been presented to synthesis and 5‐substituted 1H‐tetrazole privileged heterocyclic substructures. The synthetic protocol involves two‐component reaction between aryl nitriles and NaN3 in water using complex of L‐lysine‐palladium nanoparticles (NPs) modified Fe3O4 nanoparticles as magnetically separable, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst

  已经提出了一种有效且可持续的合成方案，用于合成和5取代的1H-四唑特权杂环亚结构。合成方案涉及使用L-赖氨酸-钯纳米粒子（NPs）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子复合物作为磁性可分离，可回收和可重复使用的多相催化剂，使芳基腈与水中的NaN 3之间发生两组分反应。磁性可回收L-赖氨酸-Pd（0）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子被用于5个取代的1H-四唑的[2 + 3]环加成合成中。该策略的优势包括昂贵的Pd NP的易于回收和有效的可重复使用性，[2 + 3]环加成的高收率，较短的反应时间，并且所有报道的合成策略都在水中作为绿色溶剂广泛应用基材范围。
• An efficient and recyclable catalytic system for carbon–sulfur coupling reaction and synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Moradi、Gouhar Azadi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1408809

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT In this research paper, efficient and economical protocols for the synthesis of symmetrical sulfides and 5-substituted 1H-tetrazoles have been reported using Fe3O4@SBTU@Ni(II) as a heterogeneous and recoverable nanocatalyst. The noticeable features of this catalytic system are: operational simplicity, environmentally benign, easier work-up procedure, green and efficient synthetic entry to

  摘要 在这篇研究论文中，报道了使用 Fe3O4@SBTU@Ni(II) 作为非均相和可回收纳米催化剂合成对称硫化物和 5-取代 1H-四唑的有效和经济的方案。该催化系统的显着特点是：操作简单、环境友好、后处理过程更容易、绿色和高效的合成进入以高可重用性和适用于各种起始材料的高产率获得产品，因此具有成本效益。图形概要
• Copper and nickel immobilized on cytosine@MCM‐41: as highly efficient, reusable and organic–inorganic hybrid nanocatalysts for the homoselective synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles
  作者：Mohsen Nikoorazm、Bahman Tahmasbi、Shahab Gholami、Parisa Moradi

  DOI：10.1002/aoc.5919

  日期：2020.11

  In this work, a green approach is reported for efficient synthesis of biologically active tetrazole and pyranopyrazole derivatives in the presence of Cu‐Cytosine@MCM‐41 and Ni‐Cytosine@MCM‐41 (copper (II) and nickel (II) catalyst on the modified MCM‐41 using cytosine). The synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles in the presence of these catalysts was performed in green solvents such as water or

  在这项工作中，报道了一种绿色方法，可以在存在Cu-Cytosine @ MCM-41和Ni-Cytosine @ MCM-41（铜（II）和镍（II）催化剂）的情况下有效合成具有生物活性的四唑和吡喃并吡唑衍生物。使用胞嘧啶修饰的MCM-41）。在这些催化剂的存在下，在绿色溶剂（例如水或聚（乙二醇）（PEG））中合成四唑和吡喃并吡唑。在这些催化剂的存在下，所有产品均以高TOF（周转频率）获得，这表明这些催化剂在合成四唑和吡喃并吡咯衍生物中具有很高的效率。所制备的催化剂通过各种技术进行表征，例如BET，TGA，XRD，FT-IR，SEM，EDS，WDX，TEM和AAS。这些催化剂的中孔结构通过氮吸附-解吸等温线得以证实。这些催化剂可以回收并重复使用几次，而其催化活性或金属容量没有明显变化。回收的催化剂已通过XRD，SEM，EDS，WDX，FT-IR和AAS技术进行了表征，从而证实了其非均相性质。